allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 1358009-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1358009-11-6
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₁₅
• 分子量: 631.631
• InChiKey: NNDVPQVFNYBBEI-SMWZXCEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 allyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097