methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-arabinofuranoside | 213313-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-arabinofuranoside
• CAS: 213313-44-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇S
• 分子量: 498.597
• InChiKey: NNIRLZDDMBSGJG-WFZAHQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-arabinofuranoside 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-α-d-ribofuranose and -β-d-lyxofuranose, 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl- and 1,2-anhydro-5,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-d-mannofuranose, and 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-α-d-glucopyranose and -β-d-talopyranose

  摘要：

  The title compounds 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-alpha -D-ribofuranose and 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-beta -D-lyxofuranose, and 6-O-acetyl-1,2-auhydro-3,4-di-O-benzyl-alpha -D-glucopyranose and 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-diO-benzyl-beta -D-taloypranose, and 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl-beta -D-mannofuranose and 1,2-anhydro-5,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta -D-mannofuranose have each been synthesized from the corresponding 2-O-tosylate and 1-free hydroxyl inter-mediates by base-initiated intramolecular S(N)2 ring closure in almost quantitative yields. Acetyl and benzoyl groups were not affected in the ring closure reactions. Condensation of 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-alpha -D-glucopyranose and 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl-beta -D-mannpfuranose with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha -D-galactopyranose in the presence of ZnCl2 as the catalyst afforded the 1,2-trans-linked 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-alpha -D-glucopyranosyl-(1-6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha -D-galactopyranose and 5-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-alpha -O-mannofuranosyl-(1-->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranose as the sole products in satisfactory yields, while condensation of 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-beta -D-lyxofuranose with 3-O-benzyl-1,2-O-isoproyylidene-alpha -D-xylofuranose yielded the 1,2-trans-linked 5-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha -D-lyxofuranosyl-(1-->5)-3-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose as the sole product in a good yield. The 6-O-acetyl group in the glycosyl donor, 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-brnzyl-alpha -D-glucopyranose did not influence the stereoselectivity of the ring-opening-coupling, reaction. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00290-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水-6- O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-d-甘露糖和1,2-脱水5- O-乙酰基-3- O-苄基-D-的简便合成糖呋喃糖酶

  摘要：

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。

  DOI：

  10.1080/07328309808007470