5,6-Diacetoxy-7-hydroxyflavon-7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure-methylester) | 74304-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-Diacetoxy-7-hydroxyflavon-7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure-methylester)
• 英文别名: 5,6-diacetoxy-7-hydroxyflavon-7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronsauremethyl ester)
• CAS: 74304-67-9
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₆
• 分子量: 670.581
• InChiKey: FXKDGQMACLFYAY-SIKAAIQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  206.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Diacetoxy-7-hydroxyflavon-7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure-methylester) 生成 黄芩苷
  参考文献：
  名称：

  Mezey-Vandor, Gabriella; Farkas, Lorand; Kanzel, Ida, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1945 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,6-Diacetoxy-7-hydroxyflavon-7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure-methylester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 8-substituted and deglucuronidated scutellarin and baicalin analogues as antioxidant responsive element activators

  摘要：

  黄酮类化合物是重要的生物活性膳食成分，已被证明是抗氧化反应元件（ARE）的激活剂，可以抵御电惊毒物和氧化应激。这些激活剂通过Nrf2因子诱导ARE基因转录，Nrf2是细胞保护基因的主要转录刺激因子，从Keap1复合物中释放出来。在本报告中，我们基于从两种常见中草药提取的黄酮类化合物——从登山花（Erigeron breviscapus (vant) Hand-Mazz）提取的scutellarin和从黄芩（Scutellaria baicalensis Georigi）提取的baicalin的结构，合成了几种8-取代和脱葡萄糖苷化的类似物，并鉴定了这些黄酮类化合物的ARE激活效果。我们发现，baicalin、脱葡萄糖苷化的baicalin和二氮杂环戊烯衍生物的活性较高。它们在剂量依赖性上上调ARE和NQO1的活性，并诱导Nrf2，得到了证实。结果表明，这三种类似物对ARE具有良好的上调效果，并且它们在进一步的神经保护测试中可能会被用于缓解氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4361-4