ethyl 2-acetoxy-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitrobut-3-enoate | 1381932-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1381932-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₈
• 分子量: 337.286
• InChiKey: PUBDUNNNNNHLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitrobut-3-enoate 在 三乙烯二胺 、 五氯化磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑的合成通过与他们的杀锥虫活性脒和研究nitroallylic醋酸的级联反应†

  摘要：

  高取代咪唑的一锅两步合成法首次成功地通过级联分子间氮杂-S N 2'-分子间氮杂-迈克尔加成反应进行，涉及各种森田-贝利斯-希尔曼在室温下，在DABCO存在下，硝基烯烃和alk的乙酸盐。产品的合成和生物学用途已得到证明。特别地，一些咪唑显示出对南美锥虫病的致病性克鲁格氏菌的有效活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02561j

文献信息

• Synthesis of functionalized and fused furans and pyrans from the Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.084

  日期：2012.6

  The Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates derived from nitroalkenes and ethyl glyoxylate have been transformed in one pot at room temperature to highly fused and functionalized furans and pyrans in good to excellent yield. The reaction involves a cascade Michael–oxa-Michael addition of β-dicarbonyl compounds to the MBH acetates in the presence of an amine base such as DABCO. An unusual switching of

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。
• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。
• An Unusual Route to Synthesize Indolizines through a Domino S _N 2/Michael Addition Reaction Between 2‐Mercaptopyridine and Nitroallylic Acetates
  作者：Suparna Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201801426

  日期：2019.1.31

  An unusual reaction between 2‐mercaptopyridine and nitroallylic acetates has been demonstrated. The reaction is initiated by a domino sequence including an SN2 reaction at tertiary center followed by a Michael addition and removal of sulfur moiety to deliver substituted indolizines.

  已证明2-巯基吡啶与乙酸烯丙酯之间存在异常反应。该反应由在三级中心包括S N 2反应的多米诺序列引发，然后进行迈克尔加成并去除硫部分以递送取代的吲哚嗪。
• One-pot regioselective synthesis of functionalized and fused furans from Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier adducts of nitroalkenes
  作者：Vaijinath Mane、Tarun Kumar、Sourav Pradhan、Savita Katiyar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ra11471c

  日期：——

  Highly functionalized and fused furans have been synthesized via cascade reactions of Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier adducts of nitroalkenes with active methylene compounds. The reactions involving SN2′-intramolecular Michael addition or Michael addition-intra-molecular nucleophilic substitution take place in a regioselective manner to afford synthetically and biologically useful furans in

  通过Morita–Baylis–Hillman和Rauhut–Currier硝基烯烃与活性亚甲基化合物的加成反应，可以合成高度官能化和熔融的呋喃。涉及S N 2'-分子内迈克尔加成或迈克尔加成-分子内亲核取代的反应以区域选择性方式发生，以中等至良好的产率提供合成和生物学上有用的呋喃。
• One-Pot Regioselective Synthesis of <i>meta</i>-Terphenyls via [3 + 3] Annulation of Nitroallylic Acetates with Alkylidenemalononitriles
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo501193h

  日期：2014.8.15

  A highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of meta-terphenyls via a regioselective [3 + 3] annulation-elimination sequence involving Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes and alkylidenemalononitriles. The reaction takes place in a regioselective manner under mild conditions (Et3N, room temperature) to afford a wide variety of meta-terphenyls bearing aryl,

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。