2-(2-isopropoxyethoxy)isoindoline-1,3-dione | 54149-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropoxyethoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-isopropoxy-ethoxy)-phthalimide
• CAS: 54149-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: WJXMGTPXBFHFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropoxyethoxy)isoindoline-1,3-dione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-(2-iodoethoxy)propane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-isopropoxyethoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Catalytic Asymmetric Csp3 −H Functionalization under Photoredox Conditions by Radical Translocation and Stereocontrolled Alkene Addition
  作者：Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201607305

  日期：2016.10.17

  photoredox‐mediated C(sp3)−H activation through radical translocation can be combined with asymmetric catalysis. Upon irradiation with visible light, α,β‐unsaturated N‐acylpyrazoles react with N‐alkoxyphthalimides in the presence of a rhodium‐based chiral Lewis acid catalyst and the photosensitizer fac‐[Ir(ppy)3] to provide a C−C bond‐formation product with high enantioselectivity (up to 97 % ee) and, where applicable

  这项工作证明了光氧化还原介导的C（sp 3）-H通过自由基易位活化可以与不对称催化结合。在可见光照射下，在铑基手性路易斯酸催化剂和光敏剂fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，α，β-不饱和N-酰基吡唑与N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺反应以提供C-C键具有高对映选择性（高达97％ee）和适度非对映选择性（3.0：1 dr）的形成产物。从机理上讲，合成策略利用了从氧中心到碳中心的自由基的易位（1，5-氢转移），以及随后的立体控制的自由基烯烃的加成。
• Zn-Mediated Fragmentation of N-Alkoxyphthalimides Enabling the Synthesis of gem-Difluoroalkenes
  作者：Yi-Yue Wang、Wei-Jun Pang、Tie Liu、Jing Sun、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01433

  日期：2024.6.7

  Zn-mediated generation of alkoxyl radicals from N-alkoxyphthalimides emerged as an efficient approach for forming diverse and valuable alkyl radicals through β-scission or a hydrogen atom transfer process. The alkyl radical species can be further trapped by α-trifluoromethyl alkenes to construct a series of gem-difluoroalkenes.

  Zn介导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺生成烷氧基自由基成为通过β-断裂或氢原子转移过程形成多样化且有价值的烷基自由基的有效方法。烷基自由基物种可以进一步被α-三氟甲基烯烃捕获，构建一系列偕二氟烯烃。
• Photoredox Catalyzed Synthesis of gem-Difluoroalkenes and Monofluorinated Cyclooctenes via 1,5-HAT Process
  作者：Yuan-Bo Li、Yu-Lin Wang、Qian Gao、Jing-Cheng Dai、Ruo-Xing Jin、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01472

  日期：2024.5.31