methyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-3,3,3-trifluoropropanoate | 689260-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(cyclohexanon-2-yl)-trifluorpropionic acid methyl ester；Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
• CAS: 689260-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄
• 分子量: 254.206
• InChiKey: JIRIVZQBSGWDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-3,3,3-trifluoropropanoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-Trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-cinnolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-(2H)-pyridazin-3-ones from Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate

  摘要：

  以 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（MeTFP）和羰基化合物为起点，精心设计了一种简便的两步法合成 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones 的方法。结果得到了一组不同的 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones 物。界定了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871926
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 三氟丙酮酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.3%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  用烯胺代替酮对 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯进行新型方便的醛缩

  摘要：

  从丙酮、苯乙酮、环戊酮和环己酮中提取的哌啶烯胺与 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（1）很容易在几分钟内发生反应，并在室温下以高产率得到醛醇缩合产物，这与 1 与酮的直接醛化形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815954

文献信息

• The condensation of methyl trifluoropyruvate with carbonyl compounds
  作者：A. S. Golubev、M. V. Galakhov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00957801

  日期：1989.9
• GOLUBEV, A. S.;GALAXOV, M. V.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2127-2130
  作者：GOLUBEV, A. S.、GALAXOV, M. V.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Novel and Convenient Aldolization of Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate Using Enamines Instead of Ketones
  作者：Oldřich Paleta、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2004-815954

  日期：——

  Piperidine enamines derived from acetone, acetophenone, cyclopentanone and cyclohexanone react easily in minutes with methyl 3,3,3-trifluoropyruvate (1) to afford products of the aldol condensation in high yields at room temperature, which is in contrast to the direct aldolization of 1 with the ketones.

  从丙酮、苯乙酮、环戊酮和环己酮中提取的哌啶烯胺与 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（1）很容易在几分钟内发生反应，并在室温下以高产率得到醛醇缩合产物，这与 1 与酮的直接醛化形成鲜明对比。
• A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-(2<i>H</i>)-pyridazin-3-ones from Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate
  作者：Alexandr Kostyuk、Dmitriy Sibgatulin、Dmitriy Volochnyuk

  DOI：10.1055/s-2005-871926

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones starting from methyl 3,3,3-trifluoropyruvate ­(MeTFP) and carbonyl compounds has been elaborated. As a result, a set of various 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones was obtained. The scope and limitations of the methodology is defined.

  以 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（MeTFP）和羰基化合物为起点，精心设计了一种简便的两步法合成 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones 的方法。结果得到了一组不同的 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones 物。界定了该方法的范围和局限性。