(2R,3S,4S,8S,14R,15R)-4-(benzylthio)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-12-((2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-4-yl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol | 88038-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,8S,14R,15R)-4-(benzylthio)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-12-((2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-4-yl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol
• CAS: 88038-19-1
• 化学式: C₅₂H₄₂O₁₈S
• 分子量: 986.961
• InChiKey: VFSDNFDWNYFOGX-YVVRYJISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  320.14
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(2β->O->7, 4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin 在 溶剂黄146 、 苄硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以120 mg的产率得到桂皮鞣质B1
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-ichiro; Morimoto, Satoshi; Nishioka, Itsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXV. Proanthocyanidins with a doubly linked unit from the root bark of Cinnamomum sieboldii Meisner.
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.4338

  日期：——

  A proanthocyanidin trimer (1), two tetramers (2 and 3) and a pentamer (4) have been isolated from the root bark of Cinnamomum sieboldii MEISNER (Lauraceae). The structures of these compounds were established by acid-catalyzed thiolytic degradation, in conjunction with proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance analyses. In addition, the presence of (-)-epicatechin (13), (+)-catechin (14) and known proanthocyanidins B-1 (5), B-2 (6) and B-5 (7), trimers (8 and 9), tetramers (10 and 11) and a pentamer (12) in this plant was demonstrated.

  从月桂科植物 Cinnamomum sieboldii MEISNER 的根皮中分离出了一种原花青素三聚体（1）、两种四聚体（2 和 3）和一种五聚体（4）。通过酸催化硫解降解以及质子和碳 13 核磁共振分析，确定了这些化合物的结构。此外，还证明了该植物中存在(-)-儿茶素（13）、(+)-儿茶素（14）和已知的原花青素 B-1 (5)、B-2 (6)和 B-5 (7)、三聚体（8 和 9）、四聚体（10 和 11）以及五聚体（12）。