1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 281197-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-2-carboxylate
• CAS: 281197-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 297.354
• InChiKey: YAWOAIWTOZVBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[3-(2-carbamoylimidazol-1-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  公开号：

  EP1140909B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)carbamate 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 63.0h， 以53%的产率得到1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  公开号：

  EP1140909B1

文献信息

• Structure-guided optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid derivatives affording potent VIM-Type metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yu-Hang Yan、Wenfang Li、Wei Chen、Chao Li、Kai-Rong Zhu、Ji Deng、Qing-Qing Dai、Ling-Ling Yang、Zhenling Wang、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113965

  日期：2022.1

  Production of metallo-β-lactamases (MBLs) in bacterial pathogens is an important cause of resistance to the ‘last-resort’ carbapenem antibiotics. Development of effective MBL inhibitors to reverse carbapenem resistance in Gram-negative bacteria is still needed. We herein report X-ray structure-guided optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid (ICA) derivatives by considering how to engage with the active-site

  细菌病原体中金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的产生是对“最后手段”碳青霉烯类抗生素产生耐药性的重要原因。仍然需要开发有效的 MBL 抑制剂来逆转革兰氏阴性菌对碳青霉烯类的耐药性。我们在此报告了 1 H的 X 射线结构引导优化- 咪唑-2-羧酸（ICA）衍生物，通过考虑如何与活性位点柔性环结合并提高对革兰氏阴性细菌的渗透。构效关系研究揭示了在 ICA 1 位适当的取代基对于实现对 B1 类 MBLs，特别是 Verona Integron 编码的 MBLs (VIMs) 的有效抑制的重要性，主要是通过与灵活的活性位点环的巧妙相互作用，如观察到的那样晶体学分析。在测试的 ICA 抑制剂中，55种与美罗培南对工程大肠杆菌菌株甚至难治的临床分离的铜绿假单胞菌具有最强的协同抗菌活性生产 VIM-2 MBL。处理后细菌细胞的形态和内部结构变化进一步证明55穿过外膜并逆转美罗培南的活性。此外，55在体内
• 一种1-取代-1H-咪唑-2-羧酸类化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN111253317B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明涉及一种1‑取代‑1H‑咪唑‑2‑羧酸类化合物。本发明具体公开了式C所示化合物，实验证明，本发明提供的化合物能够有效抑制包括VIM‑2、NDM‑1、IMP‑1、VIM‑1、VIM‑5在内多种MBL酶的活性，特别是化合物11、13、14、29、30、34、37、40，其对VIM‑2型MBL酶的IC50值在2.13μM以下，抑制效果比阳性对照药物更显著，在制备MBL酶抑制剂中具有非常好的潜力。同时，本发明化合物与β‑内酰胺类抗生素联用，能够有效抑制耐药细菌产生的金属β‑内酰胺酶，增强抗生素的抗菌活性，在制备抗菌的联合用药物中具有非常好的应用前景。
• 1-取代-1H-咪唑-2-羧酸类化合物在制备金属β-内酰胺酶抑制剂中的用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN111187218B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明涉及一种1‑取代‑1H‑咪唑‑2‑羧酸类化合物在制备金属β‑内酰胺酶抑制剂中的用途。本发明具体公开了式I所示化合物在制备金属β‑内酰胺酶抑制剂或抗菌的联合用药物中的用途。实验证明，本发明提供的化合物能够有效抑制包括VIM‑2、NDM‑1、IMP‑1、VIM‑1、VIM‑5在内多种MBL酶的活性，特别是化合物11、13、14、29、30、34、37、40，其对VIM‑2型MBL酶的IC50值在2.13μM以下，抑制效果比阳性对照药物更显著，在制备MBL酶抑制剂中具有非常好的潜力。同时，本发明化合物与β‑内酰胺类抗生素联用，能够有效抑制耐药细菌产生的金属β‑内酰胺酶，增强抗生素的抗菌活性，在制备抗菌的联合用药物中具有非常好的应用前景。