7-(4-chlorobutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 1233627-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(4-chlorobutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-O-(4-chlorobutyl)quercetin
• CAS: 1233627-93-4
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₇
• 分子量: 392.793
• InChiKey: GRQZGTUQSVPYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorobutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-(4-triphenylphosphiniumbutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one iodide
  参考文献：
  名称：

  天然多酚槲皮素合成异构线粒体衍生物的氧化还原特性和细胞毒性

  摘要：

  正在开发靶向线粒体的氧化还原活性多酚衍生物，以影响细胞器中的氧化还原过程，并作为保护细胞免受氧化损伤或促进其死亡的工具。此类化合物的性质可以通过引入取代基以增强线粒体递送而改变。因此，我们表征了两种异构线粒体槲皮素基化合物的氧化还原行为，3O-和 7O-[4-三苯基膦]丁基]槲皮素碘化物。在氧化电位的循环伏安法测定和 1​​,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 自由基清除试验中，7-取代异构体的行为与槲皮素本身非常相似，而 3-取代异构体的反应性较低。任一化合物的低 μM 浓度增加了培养细胞中超氧自由基阴离子的形成；这两种化合物也具有细胞毒性。事实证明，7-取代衍生物在两种类型的测定中都更具活性，因此成为进一步生物活性研究的首选异构体，并努力了解氧化还原特性、促氧化行为和细胞毒性之间的联系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100573
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.77 g的产率得到7-(4-chlorobutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然多酚槲皮素合成异构线粒体衍生物的氧化还原特性和细胞毒性

  摘要：

  正在开发靶向线粒体的氧化还原活性多酚衍生物，以影响细胞器中的氧化还原过程，并作为保护细胞免受氧化损伤或促进其死亡的工具。此类化合物的性质可以通过引入取代基以增强线粒体递送而改变。因此，我们表征了两种异构线粒体槲皮素基化合物的氧化还原行为，3O-和 7O-[4-三苯基膦]丁基]槲皮素碘化物。在氧化电位的循环伏安法测定和 1​​,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 自由基清除试验中，7-取代异构体的行为与槲皮素本身非常相似，而 3-取代异构体的反应性较低。任一化合物的低 μM 浓度增加了培养细胞中超氧自由基阴离子的形成；这两种化合物也具有细胞毒性。事实证明，7-取代衍生物在两种类型的测定中都更具活性，因此成为进一步生物活性研究的首选异构体，并努力了解氧化还原特性、促氧化行为和细胞毒性之间的联系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100573

文献信息

• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4