(3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 | 206761-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯
• 英文名称: (3S,5R)-3-acetoxymethyl-5-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 206761-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: AZSRGTOLKLOPSV-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 virgilidone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 3,5-dimethyl (3R,5S)-piperidine-1,3,5-tricarboxylate 在 锂硼氢 、 Pseudomonas fluorescence lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantiopure C₁-Symmetric cis-Piperidine-3,5-dimethanol Monoacetates by Enzymatic Asymmetrization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972067j

文献信息

• Synthesis of enantiopure diamine ligands related to sparteine, via scandium triflate-catalyzed imino Diels–Alder reactions
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Paola Piacenti、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01671-4

  日期：2002.9

  Imino Diels–Alder reactions have been investigated as a new route to sparteine analogues. The first enantioselective synthesis of two diastereoisomeric tricyclic diamines, structurally equivalent to the ABC and BCD rings of the naturally occurring alkaloid, is reported, starting from enantiopure intermediates. The effectiveness of the diamines in the lithiation of N-Boc-pyrrolidine is discussed.

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。
• An efficient chemoenzymatic access to chiral 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandra Silvani、Nunzia Viviani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00674-2

  日期：1999.10

  Enantiopure 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives 4 and 5, potential precursors of quinolizidine alkaloids, were synthesised in high yields, starting from the biocatalytic asymmetrization of σ-symmetric 3,5-disubstituted piperidines. Their application to the total synthesis of the new pharmacologically active compounds 3 are also described.

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。
• Total Enantioselective Synthesis of (−)-Cytisine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1021/ol0361507

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The first total enantiosynthesis of the biologically active alkaloid (-)-cytisine is reported, featuring a ruthenium-catalyzed RCM reaction as the key step. The approach relies on readily available cis-piperidine-3,5-dimethanol monoacetate as the chiral building block, and it is suited for achieving the target compound in both enantiomeric forms.

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。