(3S,5R)-(+)-3-acetoxymethyl-5-formyl-1-piperidine-1-carbvoxylic acid benzyl ester | 206554-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-(+)-3-acetoxymethyl-5-formyl-1-piperidine-1-carbvoxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-formylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 206554-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: FENDQJXIMGHPLY-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-(+)-3-acetoxymethyl-5-formyl-1-piperidine-1-carbvoxylic acid benzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (6R,7R,9R)-(+)-N-benzyloxycarbonyl-5,6-dihydro-cytisine
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的总对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0361507
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 以91%的产率得到(3S,5R)-(+)-3-acetoxymethyl-5-formyl-1-piperidine-1-carbvoxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的总对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0361507

文献信息

• Synthesis of enantiopure diamine ligands related to sparteine, via scandium triflate-catalyzed imino Diels–Alder reactions
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Paola Piacenti、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01671-4

  日期：2002.9

  Imino Diels–Alder reactions have been investigated as a new route to sparteine analogues. The first enantioselective synthesis of two diastereoisomeric tricyclic diamines, structurally equivalent to the ABC and BCD rings of the naturally occurring alkaloid, is reported, starting from enantiopure intermediates. The effectiveness of the diamines in the lithiation of N-Boc-pyrrolidine is discussed.

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。
• An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions
  作者：Alessandra Consonni、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Paola Piacenti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6

  日期：2001.4
• Highly Enantiopure <i>C</i>₁-Symmetric <i>cis</i>-Piperidine-3,5-dimethanol Monoacetates by Enzymatic Asymmetrization¹
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo972067j

  日期：1998.5.1
• Total Enantioselective Synthesis of (−)-Cytisine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1021/ol0361507

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The first total enantiosynthesis of the biologically active alkaloid (-)-cytisine is reported, featuring a ruthenium-catalyzed RCM reaction as the key step. The approach relies on readily available cis-piperidine-3,5-dimethanol monoacetate as the chiral building block, and it is suited for achieving the target compound in both enantiomeric forms.

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。