2-methyl-3-decyne-2,5-diol | 131354-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-decyne-2,5-diol
• 英文别名: (5R)-2-methyldec-3-yne-2,5-diol
• CAS: 131354-46-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZJVMLCSGRYPAIX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-decyne-2,5-diol 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transformation of propargyl esters to dihydrofurans

  摘要：

  Transformation of enantiomerically enriched propargyl esters 5 into dihydrofurans 6 with complete enantiospecificity is achieved by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization, and the sequence is successfully applied to the enantioselective synthesis of an antitumor protective and hypolipidemic antibiotic, (S)-(-)-ascofuranone.

  DOI：

  10.1021/jo00003a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-辛炔-3-醇 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-3-decyne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性转化从易得的对映体富集的 2-丁炔-1,4-二醇合成对映体富集的 2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.279