3-acetoxy-2,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-pentylfuran | 131354-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-pentylfuran
• 英文别名: [(2R)-5,5-dimethyl-2-pentyl-2H-furan-4-yl] acetate
• CAS: 131354-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NUFVCNLWNGASLX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-decyne-2,5-diol 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transformation of propargyl esters to dihydrofurans

  摘要：

  Transformation of enantiomerically enriched propargyl esters 5 into dihydrofurans 6 with complete enantiospecificity is achieved by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization, and the sequence is successfully applied to the enantioselective synthesis of an antitumor protective and hypolipidemic antibiotic, (S)-(-)-ascofuranone.

  DOI：

  10.1021/jo00003a003

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2,5-Dihydrofuran Derivatives from Easily Available Enantiomerically Enriched 2-Butyne-1,4-diols by Stereospecific Transformation
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaru Yasui、Shin-ichiro Ohrai、Hiroshige Oikawa、Kazuhiro Yokoyama、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1246/bcsj.72.279

  日期：1999.2

  The transformation of enantiomerically enriched 1,1,4-trisubstituted 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 into 2,2,5-trisubstituted 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 with complete stereospecificity was achieved by an Ag(I)-mediated rearrangement of the monoesters 3 to allenic intermediates 4, followed by Ag(I)-assisted cyclization. A stereochemical analysis revealed that the newly formed carbon–oxygen bond in 5 was

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。
• SHIGEMASA, YOSHIHIRO;YASUI, MASARU;OHRAI, SHIN-ICHIRO;SASAKI, MAKOTO;SASH+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 910-912
  作者：SHIGEMASA, YOSHIHIRO、YASUI, MASARU、OHRAI, SHIN-ICHIRO、SASAKI, MAKOTO、SASH+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective transformation of propargyl esters to dihydrofurans
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Masaru Yasui、Shinichiro Ohrai、Makoto Sasaki、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1021/jo00003a003

  日期：1991.2

  Transformation of enantiomerically enriched propargyl esters 5 into dihydrofurans 6 with complete enantiospecificity is achieved by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization, and the sequence is successfully applied to the enantioselective synthesis of an antitumor protective and hypolipidemic antibiotic, (S)-(-)-ascofuranone.