4-甲氧基-2,4,6-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮 | 38876-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,4,6-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-methoxy-2,4,6-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-methoxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone；4-Methoxy-2,4,6-trimethyl-2,5-cyclohexadienon；4-Methoxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienon；4-methoxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 38876-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SAXFJIHWEPQZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  250.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-甲氧基-2,4,6-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯的酚氧化

  摘要：

  （二乙酰氧基碘）苯可平滑且高收率地氧化喹诺醇和延伸的喹诺醇为相应的醌。甲醇中带有一元酚的试剂过量会直接产生-醌缩酮，收率也很高。4-烷基和4-烷氧基苯酚给出相应的4-烷基-4-甲氧基环己二烯酮和4-烷氧基-4-甲氧基环己二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80182-3

文献信息

• p-Quinols and p-Quinol Ethers from 2,4,6-Trialkylphenols
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1055/s-0029-1217127

  日期：2010.1

  The oxidation of 2,4,6-trialkylphenols with lead(IV) oxide and 70% perchloric acid in water-acetone or in alcohols gives p-quinols or p-quinol ethers, respectively. Some nonmetallic oxidants serve the same purpose.

  2,4,6-三烷基苯酚在水-丙酮或醇中与四氧化三铅和70%高氯酸反应，分别生成对苯二酚或对苯二酚醚。一些非金属氧化剂也具有相同的作用。
• Fe₃O₄Core/Layered Double Hydroxide Shell Nanocomposite: Versatile Magnetic Matrix for Anionic Functional Materials
  作者：Liang Li、Yingjun Feng、Yongsheng Li、Wenru Zhao、Jianlin Shi

  DOI：10.1002/anie.200901730

  日期：2009.7.27

  Layering up: The title nanocomposite shows high anion loading capacity. The demonstration of the assembly of a W7O246− catalyst by this method may provide a general route to the facile and direct fabrication of composite structures with magnetic cores and shells functionalized with various anions (see scheme; LDH=layered double hydroxide).

  分层：标题纳米复合材料显示出高的阴离子负载量。W 7 O 24 6-催化剂通过这种方法组装的演示可以为容易且直接制造具有被各种阴离子官能化的磁芯和壳的复合结构提供一般路线（请参阅示意图； LDH =层状双氢氧化物） 。
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。
• Process for producing 4-hydroxy-2,4,6,-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1-one
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0084158A1

  公开（公告）日：1983-07-27

  A process for the preparation of 4-hydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexa- 2,5-diene-1-one from 2,4,6-trimethylphenol is disclosed, comprising reacting 2,4,6-trimethylphenol with an aqueous solution or suspension of hypohalogenous acid or salt thereof in an aqueous medium or mixed medium of water and specific organic solvents. This process enables to prepare 4-hydroxy-2,4,6- trimethyl- cyclohexa-2,5-diene-1-one, which is a precursor for 2,3.5-trimethylhydroquinone, a starting material for the preparation of vitamin E, by a simplified operation, safely and at high yields.

  本发明公开了一种由 2,4,6-三甲基苯酚制备 4-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二 烯-1-酮的工艺，包括在水介质或水与特定有机溶剂的混合介质中，使 2,4,6-三甲基苯酚与次卤酸或其盐的水溶液或悬浮液反应。 该工艺可以通过简化操作，安全、高产地制备 4-羟基-2,4,6-三甲基-环己-2,5-二烯-1-酮，该物质是制备维生素 E 的起始原料 2,3.5-三甲基对苯二酚的前体。
• Bergquist, Karl-Erik; Nilsson, Anders; Ronlan, Alvin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10, p. 675 - 684
  作者：Bergquist, Karl-Erik、Nilsson, Anders、Ronlan, Alvin

  DOI：——

  日期：——