4-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | 6621-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 4-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 英文名称: methyl ether of γ-tropolone
• 英文别名: γ-tropolone methyl ether；4-methoxytropone；4-methoxy-cycloheptatrienone；4-Methoxy-cycloheptatrienon；γ-Tropolon-methylether；4-Methoxy-tropon；4-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 6621-70-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UQLSPWHCKGKXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-methoxycyclohepta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-Additions to Troponoid Systems: A Novel Route to Substituted Cycloheptadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00866a029
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycyclohepta-2,4-dien-1-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到4-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导的两个碳环膨胀导致易于合成γ-托洛酮

  摘要：

  在0°C下用汞灯对派热克斯滤光片照射3-甲氧基环戊-2-烯-1-酮（1）和过量的乙炔在MeCN中进行辐照，得到5-甲氧基环庚-2,4-二烯-1-一种（2），其将SeO 2氧化成4-甲氧基托普酮（3），一种已知的γ-托酚酮（4）来源；使用二氘代乙炔代替乙炔，获得了（2）的异构体2,3-和3,4-二氘代类似物的3：2混合物，这表明该方法对取代的γ-对苯二酚的局限性。

  DOI：

  10.1039/c39860001480

文献信息

• Anodic oxidation of cycloheptatriene systems and its application to the synthesis of non-benzenoid aromatic compounds
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Yoshihide Yamaguchi、Shinya Kanetaka、Haruhisa Masuda、Toshio Okada、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87049-6

  日期：1991.1

  Anodic oxidation of cycloheptatrienes has been found to be one of the most powerful key tools for the preparation of a variety of non-benzenoid aromatic compounds such as tropylium salts, tropones, tropolones, 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones, and azulenes.

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。
• The Sensitized Photooxidation of Methoxycycloheptatrienes. The Synthesis of α-, β-, and γ-Tropolones
  作者：Morio Yagihara、Yoshio Kitahara、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.53.236

  日期：1980.1

  The sensitized photooxidation of 7-methoxycycloheptatriene (7-methoxytropilidene) afforded [4+2] cycloadduct (2), tropone, benzaldehyde and their 2-methoxy derivatives. Thermal isomerization of 2 followed by the treatment with alumina yielded 4-methoxytropone. The photooxidation of 1-methoxytropilidene gave 4-hydroxytropone and o-methoxybenzaldehyde, and the photooxidation of 3-methoxytropilidene followed

  7-甲氧基环庚三烯（7-甲氧基tropilidene）的敏化光氧化得到[4+2]环加合物（2）、托酮、苯甲醛及其2-甲氧基衍生物。2 的热异构化，然后用氧化铝处理产生 4-甲氧托酮。1-甲氧基托吡烯光氧化生成4-羟托酮和邻甲氧基苯甲醛，3-甲氧基托吡酮光氧化后用三乙胺处理生成3-甲氧基托酮、托酮和邻甲氧基苯甲醛。讨论了产物的表征和反应机理。
• Anodic transformation of cycloheptatriene to tropone and tropolone
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80148-3

  日期：——

  compound to a tropylium salt, by the anodic oxidation of CHT in methanol. The further anodic oxidation of 3-MCHT prepared from 7-MCHT has been found to be an effective method of synthesis of tropone and tropolone.

  通过在甲醇中对CHT进行阳极氧化，将环庚三烯（CHT）直接转化为7-甲氧基环庚三烯（7-MCHT），即对苯二酚盐的等效化合物。已经发现由7-MCHT制备的3-MCHT的进一步阳极氧化是合成托酮和托酚酮的有效方法。
• Conductive Salts of Tropylium Ions with Tetracyanoquinodimethan Anion Radical (TCNQ^\ewdot) and Bisthiadiazolotetracyanoquinodimethan Anion Radical (BTDA–TCNQ^\ewdot)
  作者：Yoshiro Yamashita、Koji Hagiya、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.61.271

  日期：1988.1

  Tropylium ions have been found to be good cations for forming highly conductive salts of TCNQ\ewdot. Tropylium ions with different reduction potentials were prepared. The first reduction potentials which are correlated with the substituent constants σp+ control the formation of the salts. The cations with higher reduction potentials underwent a reaction with TCNQ\ewdot to give neutral TCNQ and coupling

  已发现 Tropylium 离子是用于形成 TCNQ\ewdot 的高导电盐的良好阳离子。制备了具有不同还原电位的托鎓离子。与取代基常数σp+相关的第一还原电位控制盐的形成。具有较高还原电位的阳离子与 TCNQ\ewdot 发生反应，得到中性 TCNQ 和偶联产物。最初形成的盐的摩尔比也取决于还原电位。仅当还原电位低于 -0.43 V 时才形成简单的盐。这一事实是由于电子从 TCNQ\ewdot 到由还原电位决定的 tropylium 离子转移的难易程度不同而合理化的。与通常的 TCNQ\ewdot 简单盐相比，一些简单的盐显示出显着低的电阻率。BTDA-TCNQ\ewdot 还提供了 tropylium 离子的导电盐，表明 BTDA-TCNQ 可用于形成有机半导体。
• <b>A General Synthesis of the Troponoid System Based on Solvolysis of 1,4-Dihydrobenzyl Tosylates</b>
  作者：O. L. Chapman、P. Fitton

  DOI：10.1021/ja00884a008

  日期：1963.1