(2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)trimethylsilane | 1268375-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: (2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (2,5-Dichlorothieno[3,2-b]thiophen-6-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1268375-08-1
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂S₂Si
• 分子量: 281.302
• InChiKey: OSUSGOXJRAZVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)trimethylsilane 、 苯甲酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以95%的产率得到(2,5-dichloro-6-(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophen-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506