methyl 5-[5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-5-oxopentanoate | 1228013-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-[5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-5-oxopentanoate
• CAS: 1228013-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃S
• 分子量: 324.485
• InChiKey: UIQUUGHALGTTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-5-oxopentanoate 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到methyl 5-[5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]pentanoate-5-p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。

  DOI：

  10.1039/b925089a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-[5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。

  DOI：

  10.1039/b925089a