(S)-3-((4S,5S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 882400-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4S,5S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 882400-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: AVBIWMIWRCQUER-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4S,5S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S)-5-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere via Highly Diastereoselective Epoxidation

  摘要：

  δ-氨基-δ²,δ³-不饱和酯与三氟过氧乙酸发生环氧化反应，以高度非对映选择性的方式得到其环氧化物。随后的立体异构环氧化物开环反应提供了获得苏氨酸和赤藓羟乙烯肽异构体的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921907
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxiran-2-yl]acetate 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-3-((4S,5S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere via Highly Diastereoselective Epoxidation

  摘要：

  δ-氨基-δ²,δ³-不饱和酯与三氟过氧乙酸发生环氧化反应，以高度非对映选择性的方式得到其环氧化物。随后的立体异构环氧化物开环反应提供了获得苏氨酸和赤藓羟乙烯肽异构体的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921907