methyl 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxiran-2-yl]acetate | 882400-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 882400-16-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: LERCRUNDGBNWLZ-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxiran-2-yl]acetate 在 氯化锆(IV) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-((4S,5R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere via Highly Diastereoselective Epoxidation

  摘要：

  δ-氨基-δ²,δ³-不饱和酯与三氟过氧乙酸发生环氧化反应，以高度非对映选择性的方式得到其环氧化物。随后的立体异构环氧化物开环反应提供了获得苏氨酸和赤藓羟乙烯肽异构体的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921907
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-6-phenyl-hex-3-enoic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea hydrogen peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxiran-2-yl]acetate 、 [(2R,3S)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-oxiranyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere via Highly Diastereoselective Epoxidation

  摘要：

  δ-氨基-δ²,δ³-不饱和酯与三氟过氧乙酸发生环氧化反应，以高度非对映选择性的方式得到其环氧化物。随后的立体异构环氧化物开环反应提供了获得苏氨酸和赤藓羟乙烯肽异构体的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921907