5-(N-imidazolyl)-2-nitrobenzaldehyde | 116027-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-imidazolyl)-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Imidazol-1-yl-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 116027-07-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: YNGPXTYKHMNFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-imidazolyl)-2-nitrobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 反应 1.25h， 生成 7-(N-imidazolyl)-1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo<2,1-b>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(N-imidazolyl)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014

文献信息

• VENUTI, MICHAEL C.;STEPHENSON, ROBERT A.;ALVAREZ, ROBERT;BRUNO, JOHN J.;S+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2136-2145
  作者：VENUTI, MICHAEL C.、STEPHENSON, ROBERT A.、ALVAREZ, ROBERT、BRUNO, JOHN J.、S+

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 3. Synthesis and biological evaluation of pyrido and imidazolyl analogs of 1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazoline
  作者：Michael C. Venuti、Robert A. Stephenson、Robert Alvarez、John J. Bruno、Arthur M. Strosberg

  DOI：10.1021/jm00119a014

  日期：1988.11

  Hybridization of structural elements of 1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazoline ring system common to the cyclic AMP (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors lixazinone (RS-82856, 1) and anagrelide (3) with complementary features of other PDE inhibitor cardiotonic agents prompted the design and synthesis of the title compounds 7a-d, 11, 12, and 13a,b. The necessary features of these compounds

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA