2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-L-arabinitol | 14227-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-L-arabinitol
• 英文别名: [(3S,5S)-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 14227-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: NEMMESQJOZVCAX-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-L-arabinitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2-O-benzoyl-3-oxo-L-arabino-pentitol anti-(p-tolylsulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030186962A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  of the formula (IV): 1 where: R1=R′C(O), R′SO2, R′=a bicyclic, saturated or unsaturated, 8-12 membered ring system containing 0-4 hetero atoms selected from S, O and N, which is optionally substituted with up to four substituents independently selected from groups a), b) and c) below; or R′=a monocyclic, saturated or unsaturated, 5-7 membered ring containing 0-3 hetero atoms selected from S, O and N, which monocyclic ring bears at least one substituent selected from group a) and/or c) and which may optionally bear one or two further substituents selected from group b); R4=H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar, C3-7-cycloalkyl; C2-7alkenyl; R3=C1-7-alkyl, C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkenyl, C3-7-cycloalkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar; R5=C1-7-alkyl, halogen, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-CONR3R4 or a bulky amine R6 is H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-SO2-R ix , C1-3-alkyl-C(O)—NHR ix or CH 2 XAr q is 0 or 1 have utility as inhibitors of cysteine proteases such as cathepsin K and falcipain.

  公式（IV）的翻译如下： 其中： R1=R′C(O)，R′SO2， R′=含有0-4个来自S、O和N的杂原子的8-12元环系统，可以选择饱和或不饱和的双环，可选地取代最多四个从下面的a)、b)和c)组中独立选择的取代基；或 R′=含有0-3个来自S、O和N的杂原子的5-7元环，该单环至少带有从a)组和/或c)组中选择的一个取代基，并且可选地带有从b)组中选择的一个或两个进一步的取代基； R4=H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar，C3-7-环烷基；C2-7-烯基； R3=C1-7-烷基，C2-C7烯基，C2-C7烯基，C3-7-环烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar； R5=C1-7-烷基，卤素，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-CONR3R4或体积庞大的胺 R6为H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-SO2-R ix ，C1-3-烷基-C(O)—NHR ix 或CH 2 XAr q为0或1 具有作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的实用性，例如卡特普辛K和疟原虫蛋白酶。
• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。
• The Reaction of Sodium Borohydride with Glycosyl Nitrates as Compared to its Reaction with the Nitrate Esters of the Primary and Secondary Alcohol Groups of Sugars¹
  作者：F. A. H. Rice、M. Inatome

  DOI：10.1021/ja01550a070

  日期：1958.9
• Desulfurization of glycosyl isothiocyanates with tributyltin hybride
  作者：Zbigniew J. Witezak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83965-9

  日期：1986.1
• Visible-Light-Promoted Desulfurization to Synthesize Deoxyglycosides
  作者：Tao Luo、Yang-Fan Guo、Tian-Tian Xu、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00046

  日期：2023.7.7