6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1395473-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (S)-6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2S)-6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1395473-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: KPTUQKZPOLAMAX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  高度区域，非对映和对映选择性的一锅金/手性布朗斯台德酸催化的生物活性多样取代的四氢喹啉的级联合成†

  摘要：

  报道了由金（I）/布朗斯台德酸合作体系催化的氨基苯甲醛或氨基苯酮与炔烃的一锅顺序不对称反应。该方法提供了一种高效的合成光学活性四氢喹啉的方法，该方法具有一个或两个在不同位置的手性中心以及高度分散的官能团，收率高至优异，并且具有高的区域，非对映和对映选择性。对立体化学对生物活性影响的初步研究表明，这些光学活性的四氢喹啉在药物发现过程中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c2ob25753j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of 1,4-Dihydroquinolines with Aryl Diazonium Salts
  作者：Ze-Zhen Jiang、Yang-Jie Jiang、Juan Du、Di Chen、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1055/s-0037-1610712

  日期：2019.9

  Abstract A palladium-catalyzed asymmetric Heck–Matsuda reaction of N-Boc-1,4-dihydroquinolines and aryl diazonium tetrafluoroborates is realized in moderate to high yields and with high enantioselectivities. The method provides an efficient route to access optically active 2-arylhydroquinolines. A palladium-catalyzed asymmetric Heck–Matsuda reaction of N-Boc-1,4-dihydroquinolines and aryl diazonium

  抽象的 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。