5-(4-methoxyphenoxy)-1-methyltetrazole | 111969-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenoxy)-1-methyltetrazole
• CAS: 111969-09-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: PYUISGRTHADLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-tetrazole 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-methoxyphenoxy)-1-methyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Johnstone, Robert A. W.; Price, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1069 - 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot synthesis and X-ray crystallographic and computational analyses of methyl-2,4-dimethoxysalicylate — a potential anti-tumour agent
  作者：Hossein A Dabbagh、Nader Noroozi-Pesyan、Brian O Patrick、Brian R James

  DOI：10.1139/v04-113

  日期：2004.7.1

  The thermal decarboxylation of 2-methoxycarbonyl-5-(4′-nitrophen-oxy)tetrazole (1a) with the electron-rich, aromatic compounds (anisole, N,N-dimethylaniline, 1,4-dimethoxybenzene, and 1,3,5-trimethoxybenzene), neat or in polar solvents (DMSO, DMF, and CH₃CN), is investigated. The solid phase thermal decomposition of a mixture of 1a, 1,3,5-trimethoxybenzene, and a Lewis acid (AlCl₃) produces methyl-2,4-dimethoxysalicylate (8) in good yield, instead of the expected 2,4,6-trimethoxybenzoic acid. The X-ray structure of 8 shows intramolecular hydrogen bonds between the carbonyl oxygen and hydrogens of Me and OH groups. A measured pK_a value of 6.8 compares well with a value of 6.4 estimated using the [C=O···H···O] hydrogen bond distances.Key words: anti–tumor, novel synthesis, X-ray structure, hydrogen bonds, computational analysis.

  本文研究了2-甲氧羰基-5-(4'-硝基苯氧基)四唑（1a）与富电子芳香化合物（甲氧基苯、N,N-二甲基苯胺、1,4-二甲氧基苯和1,3,5-三甲氧基苯）在无溶剂或极性溶剂（DMSO、DMF和CH3CN）中的热脱羧反应。将1a、1,3,5-三甲氧基苯和Lewis酸（AlCl3）混合物的固相热分解产物为甲基-2,4-二甲氧基水杨酸酯（8），而不是预期的2,4,6-三甲氧基苯甲酸。8的X射线结构显示了羰基氧原子与Me和OH基团的氢键内部作用。实测pKa值为6.8，与使用[C=O···H···O]氢键距离估计的值6.4相符。关键词：抗肿瘤、新型合成、X射线结构、氢键、计算分析。