(3R,6S)-6-[(R)-2-Hydroxy-5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-dimethyl-pentyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 79733-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(R)-2-Hydroxy-5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-dimethyl-pentyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 79733-58-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: SBEMSHNXHLTOAM-FWXGHANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[(R)-2-Hydroxy-5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-dimethyl-pentyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (R)-4-((4S,6R)-6-{3-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-imidazol-1-yl-2-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性，分子内氧硒酸化为通向硼霉素和阿霉素的四氢呋喃单元的途径

  摘要：

  已经合成了具有硼霉素的C（1'）-C（17'）半部的功能和绝对构型的物质，采用分子内氧硒化从烯烃二醇构造四氢呋喃部分，从而合成了豆。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80101-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzenesulfinyl-6-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-((2S,5R,6R)-6-tert-butoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-hexan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 sodium acetate 、 镍 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,6S)-6-[(R)-2-Hydroxy-5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-dimethyl-pentyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemical identity of the C18H32O5 degradation product from boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a056

文献信息

• Partial synthesis of boromycin
  作者：Mitchell A. Avery、James D. White、Byron H. Arison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81843-8

  日期：1981.1

  Desborodesvalinylboromycin has been converted to boromycin via a stereospecific boration, followed by selective acylation with t-Boc-D-valine.

  去甲硼烷缬氨酸基硼霉素已通过立体有择的硼酸化转变为硼霉素，随后用t-Boc-D-缬氨酸选择性酰化。