N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine | 1140234-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N'-[8-ethenyl-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1140234-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₄
• 分子量: 348.362
• InChiKey: XMLZUGNIVFHVNY-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine-3'-O-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷作为荧光2'-脱氧鸟苷模拟物，用于研究DNA杂交和拓扑

  摘要：

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100078
• 作为产物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-3',5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷作为荧光2'-脱氧鸟苷模拟物，用于研究DNA杂交和拓扑

  摘要：

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100078

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of 8-arylbutadienyl 2′-deoxyguanosines
  作者：Yoshio Saito、Makio Koda、Yuta Shinohara、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.053

  日期：2011.1

  We have developed novel push–pull-type 8-arylbutadienyl 2′-deoxyguanosine derivatives, ABG (1a) and CBG (1b). These nucleosides exhibit strong solvent polarity dependent fluorescence emission at long wavelength (ca. 490–550 nm). These environmentally sensitive fluorescent deoxyguanosines are powerful tools for structural studies of nucleic acids and also in molecular diagnostics.

  我们已经开发了新颖的推挽型8-芳基丁二烯2'-脱氧鸟苷衍生物AB G（1a）和CB G（1b）。这些核苷在长波长（约490-550 nm）处显示出与溶剂极性有关的强荧光。这些对环境敏感的荧光脱氧鸟苷是用于核酸结构研究以及分子诊断的有力工具。
• Fluorescence switching of photochromic vinylpyrene-substituted 2′-deoxyguanosine
  作者：Yoshio Saito、Katsuhiko Matsumoto、Yoshiki Takeuchi、Subhendu Sekhar Bag、Satoshi Kodate、Takashi Morii、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.029

  日期：2009.4

  We synthesized C8-vinylpyrene-substituted 2'-deoxyguanosine (VPy)G and studied the photoregulated reversible E-Z isomerization. When E-isomer was irradiated with visible light (>420 nm), E- to Z-isomerization took place very rapidly, while upon irradiation with UV-Iight (similar to 365 nm), Z-isomer was converted to E-isomer. When Z-isomer was illuminated with 365-400 nm light, no fluorescence was observed, while F-isomer showed a very strong fluorescence emission, indicating that (VPy)G could be a useful fluorescence switching molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of highly solvatochromic fluorescent 2′-deoxyguanosine and 2′-deoxyadenosine analogs
  作者：Katsuhiko Matsumoto、Naoya Takahashi、Azusa Suzuki、Takashi Morii、Yoshio Saito、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.129

  日期：2011.2

  We synthesized various substituted 8-styryl-2'-deoxyguanosine and 8-styryl-2'-deoxyadenosine derivatives. Among them only acetyl substituted 8-styryl-2'-deoxyguanosine analog 5b showed a remarkable solvatochromicity (Delta lambda(em)(max) = 91 nm), that is, strong fluorescence at 477 nm in 1,4-dioxane, but in methanol the fluorescence was red shifted to 558 nm with very low intensity. Such environmentally sensitive solvatochromic fluorescent guanosine analogs may be useful as a sensor for investigating interactions of DNA with DNA binding proteins. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.