methyl 2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptonate | 656224-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptonate
• 英文别名: methyl C-(α-D-mannopyranosyl)formate；methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 656224-07-6
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DDVBSNPLHUUBOJ-VEIUFWFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptonate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 吡啶 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 lutidine 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 dimethyl 2,6-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hept-2-enarate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Daucic acid: Proof of d-lyxo configuration, synthesis of its d-ribo, d-xylo, l-arabino and l-lyxo analogs, and biosynthetic implications

  摘要：

  The dimethyl esters of the 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enaric acids with D-xylo, D-lyxo, L-arabino, L-lyxo- and D-ribo-configuration were synthesized from D-galactose and D-mannose, respectively, and further characterized by their di-O-acetyl and di-O-benzoyl derivatives. Comparison of their physical data with those of Daucus carota derived products revealed (-)-daucic acid to have D-lyxo-configuration 46 rather than the previously assigned D-xylo stereochemistry 1. Dimethyl daucate 43 could be converted by acid-induced ring contraction and dehydration into naturally occurring (+)-osbeckic acid 47, thereby proving its (S)-configuration. Configurational identity in the pyranoid rings of (-)-daucic acid and KDO, together with available biosynthetic evidence on chelidonic acid 4, a leaf closing factor, suggests a joint, KDO 8-P-based pathway for their biosynthesis in plants. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Daucic acid：构型，合成和生物合成含义的修订。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352718