C-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)cyanide | 84856-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)cyanide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl cyanide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl nitrile；α-cyano-D-mannose tetraacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84856-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: URSBDPDTERVBDN-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)cyanide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-D-mannopyranosylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗病毒C-甘露糖苷作为尿道感染的口服抗生素，可节省抗生素。

  摘要：

  革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）细菌是尿路感染（UTI）的致病性病原体。先前开发的1型菌毛粘附素FimH的抗毒抑制剂在UTI动物模型中表现出口服活性，但由于O-糖苷键（O-甘露糖苷）的代谢不稳定而被发现具有有限的化合物暴露。本文中，我们公开了具有被碳键取代的O-糖苷键的化合物具有改善的稳定性和对FimH的抑制活性。我们报告了这种有前途的新型碳连接的C-甘露糖苷类化合物的设计，合成和体内评估，该类化合物相对于药物动力学具有改善的药代动力学（PK）性能O-甘露糖苷。有趣的是，我们发现FimH结合受到亚甲基接头上的羟基取代的立体定向调节，其中R-羟基异构体的效价提高了60倍。这类新的C-甘露糖苷拮抗剂具有显着增加的化合物暴露，因此在急性和慢性UTI小鼠模型中具有增强的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00948
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl iodide 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 甲醇 、 molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 C-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)cyanide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of β-Cyanosugars Using Glycosyl Iodides Derived from Per-O-silylated Mono- and Disaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]Reported herein is a general method for the efficient syntheses of a variety of beta -cyano glycosides through the activation of per-O-trimethylsllyl glycosides with TMSI to form alpha -glycosyl iodides, which undergo S(N)2-type displacement when treated with tetrabutylammonium cyanide. The cyanoglycosides were reduced under mild conditions using NaBH4 in the presence of catalytic CoCl2(H2O)(6) in THF/H2O to give the corresponding aminomethyl glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol0160405

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Anomeric C(sp³)–H Activation of Glycosyl Carboxamides
  作者：Nicolas Probst、Gwendal Grelier、NourEddine Ghermani、Vincent Gandon、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02170

  日期：2017.10.6

  An expedient method for the synthesis of fused glycosylquinolin-2-ones and glycosylspirooxindoles through an unprecedented intramolecular Pd-catalyzed anomeric C–H activation of the sugar moiety of 2-bromophenyl glycosylcarboxamides is reported. The scope of the reaction is broad and tolerates a wide range of functional groups.

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。
• Design, synthesis and biological evaluation of mannosyl triazoles as FimH antagonists
  作者：Oliver Schwardt、Said Rabbani、Margrit Hartmann、Daniela Abgottspon、Matthias Wittwer、Simon Kleeb、Adam Zalewski、Martin Smieško、Brian Cutting、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.057

  日期：2011.11

  designed and synthesized. All derivatives 5–8 showed nanomolar affinities, but only one representative, the 4-pyridiyl derivative 5j, was as potent as the reference compound n-heptyl α-d-mannoside (1b). Furthermore, a loss of affinity was observed for C-glycosides and derivatives where the triazole aglycone is directly N-linked to the anomeric center. A conformational analysis by NMR revealed that

  由尿路致病性大肠杆菌（UPEC ）引起的尿路感染（UTI）是最流行的传染病之一。受感染最严重的是妇女，她们有40–50％的风险在一生中的某些时候经历至少一次有症状的UTI发作。在感染的初始步骤中，位于细菌菌毛尖端的凝集素FimH与膀胱粘膜上的高甘露糖基化的uroplakin Ia糖蛋白相互作用。这种相互作用对于UPEC定植和侵袭膀胱上皮细胞的能力至关重要。FimH的X射线结构与两种不同的配体（生理结合表位寡甘露糖3和拮抗剂联苯α- d-甘露糖苷4a）共结晶，揭示了不同的结合模式，分别为入库模式和出库模式。为了完成对接模式，即对接模式，其中配体由所谓的酪氨酸门作为宿主，设计并合成了具有增强的柔性的FimH拮抗剂。所有衍生物5 - 8显示纳摩尔亲和性，但只有一个代表，4-吡啶基衍生物5J，是作为有效的作为参照化合物Ñ -庚基α- d -mannoside（1B）。此外，对于三唑酮苷元直接为N的
• Improved preparations of some per-O-acetylated aldohexopyranosyl cyanides
  作者：Robert Walter Myers、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90029-6

  日期：1986.10

  were readily isolated following completion of the rearrangement. It had previously been proved that reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-manno- and -gluco-pyranosyl bromide with mercuric cyanide in nitromethane generates, in the ratio of approximately 1:1, the desired 1,2-trans-glycosyl cyanides and the corresponding 1,2-O-(1-cyanoethylidene) isomers (3a/b and 2a/b, respectively). Treatment of these

  3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（异氰基，内氰基）亚乙基]-α-D-半乳糖-（1a / b），-α-D-葡萄糖-（2a / b）和-β-D-甘露糖吡喃糖（3a / b）分别以75％，16％和62％的产率立体异构化为相应的过O-乙酰化的1,2-反式-aldohexopyranosyl氰化物通过在干燥的硝基甲烷中用三氟化硼醚化物处理。同时获得相应的过-O-乙酰化的1,2-顺式-醛基-吡喃并吡喃糖基氰化物，产率分别为1.9、0.9和4.8％。发现过-O-乙酰基醛基己二吡喃并氨基氰化物产物对反应条件稳定，并且在重排完成后易于分离。先前已经证明，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露聚糖和-葡萄糖-吡喃糖基溴化物与氰化汞在硝基甲烷中的反应生成的比率约为1：1，所需的1,2-反式-糖基氰化物和相应的1,2-O-（1-氰基亚乙基）异构体（分别为3a / b和2a / b）。在三氯甲
• Synthesis and characterization of some anomeric pairs of per-O-acetylated aldohexopyranosyl cyanides (per-O-acetylated 2,6-anhydroheptononitriles). On the reaction of per-O-acetylaldohexopyranosyl bromides with mercuric cyanide in nitromethane
  作者：Robert Walter Myers、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85065-x

  日期：1984.9

  per-O-acetylaldohexopyranosyl cyanides of D-galactose, L-fucose, D-glucose, and D-mannose, as well as of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl cyanide, are described. Cyanation of the readily available, per-O-acetylaldohexopyranosyl bromides with mercuric cyanide in nitromethane, and subsequent purification, gave the corresponding, crystalline glycosyl cyanides with a high degree of

  D-半乳糖，L-岩藻糖，D-葡萄糖和D-甘露糖以及3,4,6-三-O-乙酰-描述了2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氰化物。在硝基甲烷中将氰化汞与现成的全-O-乙酰基醛基吡喃并吡喃糖基溴化物氰化，然后纯化，得到相应的结晶的糖基氰基氰化物，具有较高的1,2-反式立体选择性。因此，以20至79％的产率获得1,2-反式构型的全-O-乙酰化的醛-己二吡喃喃糖基氰化物，而以小于或等于8.4％的产率获得相应的1,2-顺式异构体。如此制备的1,2-反式：1,2-顺式端基异构体的比例大于或等于8.5：1。这些不可逆的氰化反应的主要副产物是全-O-乙酰化的1,2-O- [1-（异氰基和内氰基）亚乙基] aldohexopyranoses，得率高达40％。通过元素分析，化学转化，振动光谱以及13C和1H核磁共振光谱明确地确定了每个O-乙酰基乙二醛-吡喃并吡喃糖基氰化物的结构分配。描述了这些C