4-(4-methoxyphenoxy)-tetrahydro-2H-pyran | 1240042-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1240042-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RWXVWJWBBUWNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)-tetrahydro-2H-pyran 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 potassium hydrogen difluoride 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-((1-bromo-5-(difluoromethoxy)pentan-3-yl)oxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾诱导的开环二氟甲基化 - 环（硫代）醚与 TMSCF2X（X = Br，Cl）的卤化**

  摘要：

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。

  DOI：

  10.1002/chem.202103428
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4-(4-methoxyphenoxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  醚的直接合成：甲苯磺酰with与醇或苯酚的无金属还原偶联

  摘要：

  醚变得容易：在K 2 CO 3存在下加热含有甲苯磺酰s和苯酚或醇的溶液会生成相应的醚（参见方案； MW =微波，Ts =甲苯磺酰基）。该反应对于制备芳基烷基和烷基烷基醚是相当普遍的，并且代表了一种用于羰基化合物的还原醚化的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201001704

文献信息

• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。