1,4-dipicolyl-7-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl](pyridin-2-yl)methyl-1,4,7-triazacyclononane | 1181329-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dipicolyl-7-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl](pyridin-2-yl)methyl-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4-dipyridinylmethyl-7-(pyridinyl(p-(β-galacto)phenyl)methyl)-1,4,7-triazacyclononane
• CAS: 1181329-00-9
• 化学式: C₃₆H₄₄N₆O₆
• 分子量: 656.782
• InChiKey: TUPINPDGMXSEEG-WLNQSNFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dipicolyl-7-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl](pyridin-2-yl)methyl-1,4,7-triazacyclononane 在 乙二胺四乙酸 、 β-galactosidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-pyridylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  通过铁配位有效抑制带有自燃吊坠臂的六齿配体的断裂

  摘要：

  提出了一种抗磁性亚铁络合物 (1)（MRI 沉默），它由带有自燃臂的大环六齿配体 (7) 组成，如有机前药设计中所见。该臂构成通过糖基化“锁定”的苯类 N/O 缩醛。假设酶促糖酵解导致苯酚中间体（苯类半胺醛）自发分裂，从而释放出顺磁性亚铁络合物（MRI 活性）。本文描述了配体 7 和复合物 1 的合成，以及它们各自与目标酶 β-半乳糖苷酶的反应。虽然在体外酶促转化时配体 7 单独迅速碎片化为五齿配体 dptacn（通过 LCMS 分析监测），但从复合物 1 中去除糖基所产生的苯酚在缓冲反应混合物中积累，而没有任何明显的碎片化。提出了两种独立的解释：金属配位导致配体骨架的刚性化，同时抑制碎裂的动力学，或者释放足够的额外自由能以将热力学平衡转移到起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800419
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dipicolyl-7-[4-(tetraacetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl](pyridin-2-yl)methyl-1,4,7-triazacyclononane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,4-dipicolyl-7-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl](pyridin-2-yl)methyl-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  通过铁配位有效抑制带有自燃吊坠臂的六齿配体的断裂

  摘要：

  提出了一种抗磁性亚铁络合物 (1)（MRI 沉默），它由带有自燃臂的大环六齿配体 (7) 组成，如有机前药设计中所见。该臂构成通过糖基化“锁定”的苯类 N/O 缩醛。假设酶促糖酵解导致苯酚中间体（苯类半胺醛）自发分裂，从而释放出顺磁性亚铁络合物（MRI 活性）。本文描述了配体 7 和复合物 1 的合成，以及它们各自与目标酶 β-半乳糖苷酶的反应。虽然在体外酶促转化时配体 7 单独迅速碎片化为五齿配体 dptacn（通过 LCMS 分析监测），但从复合物 1 中去除糖基所产生的苯酚在缓冲反应混合物中积累，而没有任何明显的碎片化。提出了两种独立的解释：金属配位导致配体骨架的刚性化，同时抑制碎裂的动力学，或者释放足够的额外自由能以将热力学平衡转移到起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800419

文献信息

• Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  申请人：Hasserodt Jens

  公开号：US20070218010A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to contrast agents for magnetic resonance imaging comprising a chelating ligand and a transition metal ion, said ligand carrying a substituent capable of reacting chemically or biochemically with a target substance while bringing about a change in the spin state.

  这项发明涉及磁共振成像对比剂，包括螯合配体和过渡金属离子，所述配体携带能够在带来自旋态变化的同时与靶物质在化学或生物化学上发生反应的取代基。