benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]carbamate | 886230-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 886230-80-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 450.532
• InChiKey: MXMLUVXQUXLUDT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]carbamate 在 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 18-冠醚-6 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R,4S)-4-Amino-7-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A受保护侧链的立体选择性合成

  摘要：

  手性硼酸酯的 Matteson 同系物被证明是合成高度官能化的氨基和羟基酸残基的极好工具。该方法提供了直接立体选择性访问 callipeltin A 的侧链，这是一种具有有趣生物活性的天然海产品。此外，该协议应允许在未来的 SAR 研究中改变替换模式，只需在认证步骤中选择合适的亲核试剂即可。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02586
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Protected (2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-4,7-Diamino-2,3-dihydroxyheptanoic Acid:  A Novel Amino Acid of Callipeltins A and D
  作者：Jongho Jeon、Suk-Koo Hong、Joon Seok Oh、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/jo052676o

  日期：2006.4.1

  An orthogonally protected derivative 1 of (2R,3R,4S)-4,7diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, the unusual amino acid residue of the biologically active marine peptides such as callipeltins A and D and neamphamide A, was efficiently prepared in 10 steps and 30% overall yield from a commercially available L-ornithine derivative 2. The key step includes the N-diphenyl methylene-control led diastereoselective dihydroxylation of (Z)-ester 3 with > 13:1 selectivity for the desired isomer.