3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxo-pentanal | 896434-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxo-pentanal
• CAS: 896434-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: JJKVIEAZHBPDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxo-pentanal 在 四(三苯基膦)钯 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (1S,4R,7R)-2,7-Dimethyl-6-oxo-7-phenyl-2-vinyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-pent-4-enal 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxo-pentanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h