(1R,3S)-cis-3-cyanocyclohexanol | 87759-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-cis-3-cyanocyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R)‑3-hydroxycyclohexanecarbonitrile；cis-3-Hydroxy-cyclohexanecarbonitrile；(1S,3R)-3-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 87759-72-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: FNARHEUUIFYEIC-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 氨 、 (1R,3S)-cis-3-cyanocyclohexanol 在 镍 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以to provide 0.16 g (64%) of cis-3-aminomethyl-cyclohexanol as a white solid的产率得到cis-3-Aminomethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PKC-THETA

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I）：其中X，Y，R1，R2和R3的定义如本文所述，该化合物可用作PKC-theta的抑制剂，因此可用于治疗多种通过PKC-theta的活性介导或维持的疾病和疾病，包括免疫性疾病和2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20080287410A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-cyanocyclohexanone 在 glucose dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 alcohol dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (1R,3S)-cis-3-cyanocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  过氧酶催化烯丙氧化解锁 (1S,3R)-3-羟基环己烷甲腈的大规模合成

  摘要：

  酶无与伦比的化学、区域和立体选择性使其成为手性活性药物成分 (API) 合成中的强大催化剂。受 LPA 1拮抗剂 BMS-986278 发现路线的启发，设想使用烯还原酶 (ER) 和乙醇脱氢酶 (ADH) 来获取 API 构建模块 (1 S ,3 R )-3-羟基环己烷甲腈立体中心。从市售的环己烯-1-腈开始，需要一个C-H氧官能化步骤来引入酮官能团，但几种化学烯丙基氧化策略被证明是不成功的。烯丙基氧化的酶促策略尚不成熟，关于细胞色素 P450 和非特异性过氧化酶 (UPO) 的选定底物的例子很少。在这种情况下，UPO 被发现能够在底物负载量高达 200 mM 的情况下以高化学和区域选择性催化所需的烯丙基氧化，无需添加有机共溶剂，从而能够以三步法进行后续的 ER 和 ADH 步骤-锅级联。 UPO 甚至表现出未报道的对映选择性氧官能化和取代环己烯的过度氧化。经过酶组筛选后，最终产物的滴度为

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00177

文献信息

• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Willaert, Jan J.; Lemiere, Guy L.; Dommisse, Roger A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 2, p. 139 - 150
  作者：Willaert, Jan J.、Lemiere, Guy L.、Dommisse, Roger A.、Lepoivre, Joseph A.、Alderweireldt, Frank C.

  DOI：——

  日期：——
• US7601714B2
  申请人：——

  公开号：US7601714B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PKC-THETA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA PKC-THÊTA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2006014482A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Disclosed are novel compounds of formula: (I); wherein X, Y, R1, R2 and R3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.