3-acetoxy-3'-(dichloroacetyl)-2,2'-bis(1H-indole) | 241474-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-3'-(dichloroacetyl)-2,2'-bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-acetoxy-3'-dichloroacetyl-2,2'-biindolyl；[2-[3-(2,2-dichloroacetyl)-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl] acetate
• CAS: 241474-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 401.249
• InChiKey: SJKLCNNDBIZROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-3'-(dichloroacetyl)-2,2'-bis(1H-indole) 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到cis-6-chloro-6a-hydroxy-5-oxo-5,6,6a,12-tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用仿生方法合成花环毒素，五环吲哚[3,2- j ]菲啶生物碱

  摘要：

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.057
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetoxy-3'-(dichloroacetyl)-2,2'-bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  用仿生方法合成花环毒素，五环吲哚[3,2- j ]菲啶生物碱

  摘要：

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.057

文献信息

• Natural product leads for drug discovery: Isolation, synthesis and biological evaluation of 6-cyano-5-methoxyindolo[2,3-a]carbazole based ligands as antibacterial agents
  作者：Songpo Guo、Suresh K. Tipparaju、Scott D. Pegan、Baojie Wan、Shunyan Mo、Jimmy Orjala、Andrew D. Mesecar、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.061

  日期：2009.10

  Indolo[2,3-a]carbazole based inhibitors were synthesized from readily available indigo via a seven-step linear synthetic sequence with a moderate overall yield. The inhibitors were selectively and readily functionalized at the nitrogen on the indole portion of the carbazole unit. The synthesized analogs displayed moderate inhibitory activities toward Bacillus anthracis and Mycobacterium tuberculosis

  Indolo[2,3- a ]咔唑类抑制剂是从容易获得的靛蓝中通过七步线性合成序列以中等总产率合成的。抑制剂在咔唑单元的吲哚部分上的氮上被选择性且容易地官能化。合成的类似物对炭疽芽孢杆菌和结核分枝杆菌显示出中等抑制活性，表明吲哚[2,3- a ]咔唑可作为开发新药对抗炭疽和结核病感染的有希望的线索。
• Synthetic Study Directed toward Derivatives of Biologically Active Indolo[2,3-a]carbazole
  作者：Masanori Somei、Masako Sato、Yoshiaki Suzuki、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-09-s(s)79

  日期：——

  Various derivatives of (6R*,6aR*)-6-chloro-6a-hydroxy-5,6,6a,12-tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole-5-one (8) and 6-cyano-5-hydroxyindolo[2,3-a]carbazole (9) are prepared. Preparations of (6R*,6aR*,11aR*)-6-chloro-11a-cyano-6a-hydroxy- (11) and 12-substituted 6-(Z)-aminomethylidene-5,6,6a,11,11a,12-hexahydroindolo[2,3-a]carbazole-5-ones (15) are also reported.
• Short Step Synthesis of an Antibiotic, 6-Cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Yoshiaki Suzuki、Shinobu Ohmoto、Hiroyuki Hayashi

  DOI：10.3987/com-04-s(p)29

  日期：——

  For evaluating the effectiveness of organic synthesis, both intellectual property factor (IPF) and application potential factor (APF) are proposed. As a representative example, a highly effective synthetic method with IPF value of 53.8 and APF value of 100 has been established starting from indigo directing toward an antibiotic, 6-cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole, using only conventional reagents without using any protecting groups.
• Short Step Syntheses of a Natural Product, 6-Cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole and Novel 6-Aminoindolo[2,3-a]thiazolo[5,4-c]carbazoles
  作者：Masanori Somei、Hiroyuki Hayashi、Yoshiaki Suzuki

  DOI：10.3987/com-99-8531

  日期：——
• A biomimetic synthesis of calothrixin B
  作者：Jonathan Sperry、Christopher S.P. McErlean、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.053

  日期：2007.1

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 15, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.