[Dimethyl-(1,1,3-trimethyl-but-2-enyloxy)-silanyl]-acetic acid ethyl ester | 172913-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [Dimethyl-(1,1,3-trimethyl-but-2-enyloxy)-silanyl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 172913-58-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: FQWUAPVYKPJPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Dimethyl-(1,1,3-trimethyl-but-2-enyloxy)-silanyl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-Butyl-((4R,5S)-5-isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Radical allylation of α-silylacetic esters

  摘要：

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00764-y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基戊-3-烯-2-醇 、 Ethyl 2-[chloro(dimethyl)silyl]acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Dimethyl-(1,1,3-trimethyl-but-2-enyloxy)-silanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical allylation of α-silylacetic esters

  摘要：

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00764-y