(Z)-β-(isopropylthio)styrene | 80806-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-(isopropylthio)styrene
• 英文别名: [(Z)-2-propan-2-ylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 80806-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: HFGGGGOGKVMFMN-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-(isopropylthio)styrene 在 lithium methyl selenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-β-(methylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  未活化底物上的亲核乙烯基取代。：苯乙烯基烷基硫化物和硒化物对硫和硒亲核试剂的行为。

  摘要：

  链烷硫醇钠或甲基硒化锂与苯乙烯基烷基硫化物和硒化物在100°C的DMF中反应，得到乙烯基或脂肪族取代的产物。两种亲核试剂具有极高的选择性。在RSNa的情况下，对乙烯基碳原子的攻击比对脂肪族碳原子的攻击快得多，并且由于立体特异性的乙烯基取代而保留而获得了（Z）-或（E）-苯乙烯基烷基硫化物。配置。相反，在MeSeLi的情况下，在相同的实验条件下，发生的唯一反应是脂肪族取代，该脂肪族提供硫醇乙烯基阴离子，为（E）-和（Z）-异构体的平衡混合物，或保留起始苯乙烯基烷基硒化物构型的乙烯基硒化物阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96542-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-(methylthio)styrene 在 lithium methyl selenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-β-(isopropylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  未活化底物上的亲核乙烯基取代。：苯乙烯基烷基硫化物和硒化物对硫和硒亲核试剂的行为。

  摘要：

  链烷硫醇钠或甲基硒化锂与苯乙烯基烷基硫化物和硒化物在100°C的DMF中反应，得到乙烯基或脂肪族取代的产物。两种亲核试剂具有极高的选择性。在RSNa的情况下，对乙烯基碳原子的攻击比对脂肪族碳原子的攻击快得多，并且由于立体特异性的乙烯基取代而保留而获得了（Z）-或（E）-苯乙烯基烷基硫化物。配置。相反，在MeSeLi的情况下，在相同的实验条件下，发生的唯一反应是脂肪族取代，该脂肪族提供硫醇乙烯基阴离子，为（E）-和（Z）-异构体的平衡混合物，或保留起始苯乙烯基烷基硒化物构型的乙烯基硒化物阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96542-1

文献信息

• Indium(iii) catalysed substrate selective hydrothiolation of terminal alkynes
  作者：Rupam Sarma、Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c2cc30350g

  日期：——

  In(OTf)3 is reported as the first catalyst having the ability to selectively catalyse both Markovnikov and anti-Markovnikov hydrothiolation of terminal alkynes under identical reaction conditions depending upon the nature of the thiol employed.

  据报道，In(OTf)3是首个催化剂，能够在相同的反应条件下，根据所用硫醇的性质，选择性地催化端炔的 Markovnikov 和 anti-Markovnikov 氢硫化反应。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed regio- and stereoselective hydrothiolation reaction of alkynes
  作者：Zi-Song Cong、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468910

  日期：2018.7.18

  Abstract N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilized as Brønsted base to catalyze the hydrothiolation reaction between alkynes and thiols to produce the vinyl sulfides stereoselectively. Graphical Abstract Graphical Abstract

  摘要 N-杂环卡宾（NHCs）已被用作布朗斯台德碱催化炔烃和硫醇之间的氢硫醇化反应以立体选择性地产生乙烯基硫化物。图形摘要图形摘要
• Visible light driven photoredox/nickel-catalyzed stereoselective synthesis of Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes
  作者：Hongqiang Liu、Wenjing Li、Xia Xu、Meiding Yang、Deman Han、Xiujuan Yang

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

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• Effects of conjugation by means of NMR spectroscopy Communication 23.1H and13C NMR spectra of cis- and trans-isomers of ?-phenylalkylthioethylenes
  作者：V. M. Bzhezovskii、O. A. Tarasova、B. A. Trofimov、V. V. Shcherbakov、G. A. Kalabin、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/bf00948623

  日期：1984.9
• Nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides with alkanethiolate anions in hexamethylphosphoramide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Mauela Montanucci

  DOI：10.1021/jo00173a003

  日期：1983.12