1,1,1-trifluoro-12-phenoxydodecan-2-one | 492462-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-12-phenoxydodecan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-12-phenoxidedecane-2-one
• CAS: 492462-83-6
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃O₂
• 分子量: 330.391
• InChiKey: ZPOYVLJOBUEQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 11-苯氧基十一烷酸 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到1,1,1-trifluoro-12-phenoxydodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl Ketones from Enolizable Carboxylic Acids via Enediolate Trifluoroacetylation/Decarboxylation

  摘要：

  Primary and secondary (enolizable) carboxylic acids were converted in a single step to trifluoromethyl ketones. Treatment of the acid with 2.2 equiv of LDA generated an enediolate that was trifluoroacetylated with EtO2CCF3. Quenching the reaction mixture with aqueous HCI resulted in rapid decarboxylation and provided the trifluoromethyl ketone product in good yield. The process may be performed at -20 degrees C with a slight reduction in yield. The reaction was extended to the preparation of pentafluoroethyl and chlorodifluoromethyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo801737c

文献信息

• Trifluoroacetylalkyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds and related methods of treatment
  申请人：SOLVAY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20040214901A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Novel and known trifluoroacetyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds for the treatment and/or inhibition of obesity and of concomitant and/or secondary diseases involved therewith, in particular metabolic syndrome and cardiovascular diseases. Novel trifluoroacetyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds, pharmaceutical preparations containing them and processes for the preparation of these compounds. Also compounds acting as inhibitors of lipase, in particular pancreatic lipase.

  用于治疗和/或抑制肥胖症及其相关和/或继发疾病，特别是代谢综合征和心血管疾病的新型和已知的三氟乙酰基取代苯、苯酚和苯甲酰化合物。新型的三氟乙酰基取代苯、苯酚和苯甲酰化合物、含有它们的制药制剂以及制备这些化合物的过程。还有作为脂肪酶抑制剂，特别是胰脂肪酶抑制剂的化合物。
• VERWENDUNG VON TRIFLUORACETYLALKYL-SUBSTITUIERTER PHENYL-, PHENOL- UND BENZOYLDERIVATE IN DER BEHANDLUNG UND/ODER PROPHYLAXE VON OBESITAS UND DEREN BEGLEIT- UND/ODER FOLGEERKRANKUNGEN
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1420771A2

  公开（公告）日：2004-05-26
• VERWENDUNG TRIFLUORACETYLALKYL-SUBSTITUIERTER PHENYL-, PHENOL- UND BENZOYLDERIVATE IN DER BEHANDLUNG UND/ODER PROPHYLAXE VON OBESITAS UND DEREN BEGLEIT- UND/ODER FOLGEERKRANKUNGEN
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1420771B1

  公开（公告）日：2006-09-06
• US6930207B2
  申请人：——

  公开号：US6930207B2

  公开（公告）日：2005-08-16
• [DE] VERWENDUNG TRIFLUORACETYLALKYL-SUBSTITUIERTER PHENYL-, PHENOL- UND BENZOYLDERIVATE IN DER BEHANDLUNG UND/ODER PROPHYLAXE VON OBESITAS UND DEREN BEGLEIT- UND/ODER FOLGEERKRANKUNGEN<br/>[EN] USE OF TRIFLUOROACETYL ALKYL-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES, PHENOL DERIVATIVES, AND BENZOYL DERIVATIVES IN THE TREATMENT AND/OR PROPHYLAXIS OF OBESITY AND ACCOMPANYING DISEASES AND/OR SECONDARY DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE PHENYLE, DE PHENOL ET DE BENZOYLE SUBSTITUES PAR TRIFLUOROACETYLALKYLE DANS LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE L'OBESITE DE SES MALADIES ASSOCIEES ET/OU SECONDAIRES ACCOMPAGNANT L'OBESITE
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2003007923A2

  公开（公告）日：2003-01-30

  Es wird die Verwendung von neuen und bekannten Lipase-inhibitorisch wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Al, A2, R2 und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Obesitas sowie damit einhergehenden Begleit- und/oder Folgeerkrankungen beschrieben.