4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one | 607721-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)pyrazol-3-one
• CAS: 607721-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₄OS
• 分子量: 330.386
• InChiKey: HLRBEHYPBXYCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-(2-methanesulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydropyrazol-3-ones which controls inflammatory cytokines

  摘要：

  本发明涉及一种能够预防炎症细胞因子的细胞外释放的化合物，所述化合物，或其对映体和二对映体形式或其药用可接受的盐，具有以下结构式：1其中R为醚或氨基单元，R1为取代的苯基，每个R2和R3单元独立地选自以下组成的群体：a) 氢；和b) 从以下组成的群体中选择的取代或未取代的C1-C10烃基：i) C1-C10线性、支链或环烷基；ii) C1-C10芳基；iii) C1-C10杂环烃基；iv) C1-C10杂芳基。

  公开号：

  US20030225082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-嘧啶-4-甲醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  The development of monocyclic pyrazolone based cytokine synthesis inhibitors

  摘要：

  4-Aryl-5-pyrimidyl based cytokine synthesis inhibitors that contain a novel monocyclic, pyrazolone heterocyclic core are described. Many of these inhibitors showed low nanomolar activity against LPS-induced TNF-alpha production. One of the compounds (6e) was found to be efficacious in the rat iodoacetate (RIA) in vivo model of osteoarthritis. The X-ray crystal structure of a pyrazolone inhibitor cocrystallized with mutated p38 (mp38) is presented.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.007

文献信息

• US6677337B2
  申请人：——

  公开号：US6677337B2

  公开（公告）日：2004-01-13