diethyl thieno[3,2-b]thiophene-3,6-dicarboxylate | 1268375-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: diethyl thieno[3,2-b]thiophene-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1268375-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S₂
• 分子量: 284.357
• InChiKey: CXLQFZQGCLVRNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121.5 °C
• 沸点：
  400.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl thieno[3,2-b]thiophene-3,6-dicarboxylate 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 hexaethyl 5,5''-dibromo-[2,2':5',2''-terthieno[3,2-b]thiophene]-3,3',3'',6,6',6''-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  梯型杂芳烃：最多15个带有5个酰亚胺基团的环

  摘要：

  合成并表征了一系列具有明确结构和可控共轭长度的新型酰亚胺官能化梯型杂芳烃。合成路线对构建电子不足的梯形主链显示出显着的功效。π共轭扩展导致带隙变窄，电子亲和力增强。梯形芳烃并入有机薄膜晶体管中，并显示出令人鼓舞的0.013–0.045 cm 2  V -1  s -1电子迁移率。此处报道的杂芳烃为基础物理化学研究和有机电子学中的材料创新提供了一个出色的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201702225
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl thieno[3,2-b]thiophene-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  梯型杂芳烃：最多15个带有5个酰亚胺基团的环

  摘要：

  合成并表征了一系列具有明确结构和可控共轭长度的新型酰亚胺官能化梯型杂芳烃。合成路线对构建电子不足的梯形主链显示出显着的功效。π共轭扩展导致带隙变窄，电子亲和力增强。梯形芳烃并入有机薄膜晶体管中，并显示出令人鼓舞的0.013–0.045 cm 2  V -1  s -1电子迁移率。此处报道的杂芳烃为基础物理化学研究和有机电子学中的材料创新提供了一个出色的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201702225

文献信息

• Selective Multiple Magnesiations of the Thieno[3,2-b]thiophene Scaffold
  作者：Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002506

  日期：2011.1.17

  A full functionalization of all four positions of the thieno[3,2‐b]thiophene scaffold was achieved. Starting from 2,5‐dichlorothieno[3,2‐b]thiophene, magnesiation of the 3‐ and 6‐position using tmpMgCl⋅LiCl furnishes, after trapping with various electrophiles, 3,6‐difunctionalized dichlorothieno[3,2‐b]thiophenes. Subsequent dechlorination and regioselective metalation or regioselective magnesium insertion

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。
• [EN] IMIDE-CONTAINING LADDER TPYE HETEROARENES: SYNTHESIS AND RALATED ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES<br/>[FR] HÉTÉROARÈNES DE TYPE À ÉCHELLE CONTENANT UN IMIDE : SYNTHÈSE ET DISPOSITIFS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018170851A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Small molecule and polymer semiconductors and their preparation methods are provided. These compounds are of formula I-III, and can be used in high-mobility organic thin-film transistors and bulk heterojunction polymer solar cells.

  提供了小分子和聚合物半导体及其制备方法。这些化合物的化学式为I-III，可用于高迁移率有机薄膜晶体管和体异质结聚合物太阳能电池。
• Hexacyclic lactam building blocks for highly efficient polymer solar cells
  作者：Jiamin Cao、Chuantian Zuo、Bin Du、Xiaohui Qiu、Liming Ding

  DOI：10.1039/c5cc04375a

  日期：——

  Two hexacyclic lactam building blocks, TD1 and TD2, and four D-A copolymers have been developed. Compared with thiophene copolymers, selenophene analogues PSeTD1 and PSeTD2 possess medium optical bandgaps, better packing,...

  已经开发出两种六环内酰胺结构单元TD1和TD2，以及四种DA共聚物。与噻吩共聚物相比，硒烯类似物PSeTD1和PSeTD2具有中等的光学带隙，更好的堆积，...