(4-bromophenyl)(5-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 1620989-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(5-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1620989-73-2
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 405.294
• InChiKey: AHWLVOLEGIUZNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(5-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ABC-Typemeso-三芳基取代的亚卟啉

  摘要：

  ABC 型亚卟啉 5a-5h 具有三个不同的内消旋芳基取代基，通过 AB 型三吡喃和芳酰氯的缩合合理合成。ABC 型亚卟啉 5i 和 5j 分别通过 Pd 催化的 4-溴苯基亚卟啉 5e 和 5h 的胺化反应合成。这些ABC型亚卟啉与A3型亚卟啉和A2B型亚卟啉的比较研究表明，取代基效应大多是单个取代基的简单叠加，但同时具有给电子和吸电子取代基的亚卟啉具有协同效应。尽管进行了大量尝试，但 B-甲氧基 ABC 型亚卟啉的对映体分离并未成功，而 B-苯基化 ABC 型亚卟啉被分离为纯对映体。分离的对映异构体显示出微弱但明显的 CD 信号，反映了内消旋芳基取代基的手性顺时针/逆时针排列。这些结果表明，通过溶液中 B-OMe 键的 SN1 型异裂，容易外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402435
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 、 S-2-pyridyl 4-bromobenzothioate 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(4-bromophenyl)(5-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ABC-Typemeso-三芳基取代的亚卟啉

  摘要：

  ABC 型亚卟啉 5a-5h 具有三个不同的内消旋芳基取代基，通过 AB 型三吡喃和芳酰氯的缩合合理合成。ABC 型亚卟啉 5i 和 5j 分别通过 Pd 催化的 4-溴苯基亚卟啉 5e 和 5h 的胺化反应合成。这些ABC型亚卟啉与A3型亚卟啉和A2B型亚卟啉的比较研究表明，取代基效应大多是单个取代基的简单叠加，但同时具有给电子和吸电子取代基的亚卟啉具有协同效应。尽管进行了大量尝试，但 B-甲氧基 ABC 型亚卟啉的对映体分离并未成功，而 B-苯基化 ABC 型亚卟啉被分离为纯对映体。分离的对映异构体显示出微弱但明显的 CD 信号，反映了内消旋芳基取代基的手性顺时针/逆时针排列。这些结果表明，通过溶液中 B-OMe 键的 SN1 型异裂，容易外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402435