(S)-3-{4-[Ethoxy-(2-hydroxy-ethyl)-phosphinoylmethyl]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 313342-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{4-[Ethoxy-(2-hydroxy-ethyl)-phosphinoylmethyl]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• CAS: 313342-54-0
• 化学式: C₂₉H₃₂NO₇P
• 分子量: 537.549
• InChiKey: ORNDKSMGVJPZQX-ZVENJKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{4-[Ethoxy-(2-hydroxy-ethyl)-phosphinoylmethyl]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[[hydroxy(2-hydroxyethyl)phosphoryl]methyl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of novel phosphinates, derived from 4-phosphonomethylphenylalanine, are described as isosteres of phosphotyrosine. Benzyl (or alkyl) phosphinomethylphenylalanine derivatives were prepared by alkylation of an amino acid P-H phosphinate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00476-5
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-{4-[Ethoxy-(2-hydroxy-ethyl)-phosphinoylmethyl]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of novel phosphinates, derived from 4-phosphonomethylphenylalanine, are described as isosteres of phosphotyrosine. Benzyl (or alkyl) phosphinomethylphenylalanine derivatives were prepared by alkylation of an amino acid P-H phosphinate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00476-5