2-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridine | 1450725-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]-pyridine；2-[2-(4-Phenyltriazol-1-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1450725-14-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅
• 分子量: 337.384
• InChiKey: JXISSIFZQTZBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridine 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以116 mg的产率得到phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  空气为双金属接枝催化下导致吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉的一锅级联反应。氧化剂

  摘要：

  在本文中，我们报道了1,2,3-三唑/喹啉稠合咪唑并的有效一锅合成[1,2一]从2-吡啶（2-溴苯基）咪唑并[1,2一]吡啶，炔烃和叠氮化钠。这种新方法涉及一锅双金属中继催化的级联过程，该过程结合了叠氮化物-炔烃的环加成反应，1,2,3-三唑与芳基溴化物之间的C–N偶联以及1,2,3之间的分子内交叉脱氢C–C偶联-三唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶。该协议的显着特征包括简单的起始原料，可持续的氧化剂，减少的合成步骤和高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00996
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 copper(II) choride dihydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r

文献信息

• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Ullmann-Type C–N Coupling: Regioselective Synthesis of Azole-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Anil Kumar、Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla

  DOI：10.1055/s-0033-1339927

  日期：——

  A simple and highly efficient protocol for the regioselective synthesis of azole-substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed using a ligand-free, copper-catalyzed Ullmann-type C–N coupling of 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines with different azoles and in situ generated 1,2,3-triazoles. The reactions proceeded smoothly to furnish azolo-imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields

  使用无配体、铜催化的 Ullmann 型 C-N 偶联 2-(2-溴苯基) 开发了一种简单高效的唑取代咪唑并 [1,2-a] 吡啶区域选择性合成方案咪唑并[1,2-a]吡啶与不同的唑并原位生成1,2,3-三唑。反应进行得很顺利，以良好到极好的产率（65-96%）提供了唑并咪唑并[1,2-a]吡啶。