thiomethyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 620623-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiomethyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 620623-07-6
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₇S
• 分子量: 595.717
• InChiKey: SQIRPXCZDMJUKI-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomethyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY
  [FR] DISACCHARIDES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS

  摘要：

  描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物通过各种方式进行了官能化，以改变脂溶性、大小、功能和其他性质，特别是为了发现新型的药物或类似药物化合物，或者具有有用性质的化合物。该发明提供了中间体、过程和合成策略，用于二糖的溶液或固相合成，包括在糖环周围进行不同的官能化，引入芳香性和电荷，以及放置药物上有用的基团和等电子体。

  公开号：

  WO2003093286A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.16h， 以100%的产率得到thiomethyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY
  [FR] DISACCHARIDES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS

  摘要：

  描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物通过各种方式进行了官能化，以改变脂溶性、大小、功能和其他性质，特别是为了发现新型的药物或类似药物化合物，或者具有有用性质的化合物。该发明提供了中间体、过程和合成策略，用于二糖的溶液或固相合成，包括在糖环周围进行不同的官能化，引入芳香性和电荷，以及放置药物上有用的基团和等电子体。

  公开号：

  WO2003093286A1