4-(5,7-dichloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)butyl methanesulfonate | 1335103-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5,7-dichloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)butyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(5,7-Dichloro-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)butyl methanesulfonate
• CAS: 1335103-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₄S
• 分子量: 352.238
• InChiKey: VSLRSQQVBJHEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 4-(5,7-dichloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)butyl methanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到5,7-dichloro-3-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 磺酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-(5,7-dichloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z