4-methylnorbornan-2-one | 49664-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylnorbornan-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-oxonorbornan；1-Methyl-bicyclo<2.2.1>heptanon-(3)；Methylnorcampher；4-Methyl-norbornanon；4-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on；1-Methyl-3-norbornanon；Methyl-1-norbornanon-3；InChI=1/C8H12O/c1-8-3-2-6(4-8)7(9)5-8/h6H,2-5H2,1H；4-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 49664-72-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SAKZHDHYWLULJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylnorbornan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1R,2S,4S)-4-Methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Belikova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 277 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-norborneol 生成 4-methylnorbornan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Protonic acid additions to 1-methylnorbornene. Absence of orientational control attributable to participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00991a040

文献信息

• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Formation of a novel norcamphor upon treatment of 2-hydroxy-4-isopentyl-4-methylcyclopentanone with acid
  作者：William C. Agosta、Steven Wolff

  DOI：10.1021/jo00877a019

  日期：1976.7
• BELIKOVA N. A.; ORDUBADI M. D.; BOBYLEVA A. A.; DUBITSKAYA N. F.; LOSHKAR+, ZH. ORGAN. XIM., 1979, HO 15, VYP. 2, 320-327
  作者：BELIKOVA N. A.、 ORDUBADI M. D.、 BOBYLEVA A. A.、 DUBITSKAYA N. F.、 LOSHKAR+

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; MOAD G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1980 PART 2, NO 10, 1473-1482
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MOAD G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL ANTIMALARIAL PEROXIDES AND PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：WO1993007119A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) The present invention relates to new tetraoxanes useful in the treatment of malaria and to processes for the production thereof. The invention also relates to methods for the treatment of malaria and, in particular, to the treatment of chloroquine-resistant strains of malaria. The compounds of the invention have formula (I).(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux tétraoxannes pour le traitement du paludisme et à des procédés de production de ces nouveaux composés. L'invention se rapporte également à des procédés pour le traitement du paludisme et, en particulier, pour le traitement des souches de paludisme résistant à la chloroquine. Ces composés sont représentés par la formule (I).

表征谱图