(3S,4R)-4-Ethyl-4-formyl-3-methoxy-6-oxo-7-phenyl-heptanoic acid allylamide | 220502-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-4-Ethyl-4-formyl-3-methoxy-6-oxo-7-phenyl-heptanoic acid allylamide
• 英文别名: (3S,4R)-4-ethyl-4-formyl-3-methoxy-6-oxo-7-phenyl-N-prop-2-enylheptanamide
• CAS: 220502-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: KOSFXFYPVQXCKE-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Ethyl-4-formyl-3-methoxy-6-oxo-7-phenyl-heptanoic acid allylamide 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((4S,4aS,7R,7aR)-4a-Ethyl-4-methoxy-2,6-dioxo-7-phenyl-octahydro-[1]pyrindin-1-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,7S)-7-Benzyl-5-ethyl-4-methoxy-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-oxepan-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Ethyl-4-formyl-3-methoxy-6-oxo-7-phenyl-heptanoic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6