2-acetamino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone | 28876-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: leptosphaerin acetonide；N-[(2S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]acetamide
• CAS: 28876-41-7；34044-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: NNIZOYNYZLGLGQ-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到leptosphaerin
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-acetamino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  改进的3-脱氧-d-阿拉伯糖基己内酯的制备和合成用途：有效地合成Leptosphaerin

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00007-5

文献信息

• The synthesis and absolute configuration of (+)-leptosphaerin
  作者：Alexander J Pallenberg、James D White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85273-9

  日期：1986.1
• A short biomimetic synthesis of leptosphaerin
  作者：P. Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96391-3

  日期：1987.1