5-vinyl-furan-2-carbaldehyde | 32630-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-vinyl-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Ethenylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 32630-50-5
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: YOYFXGKQGYRVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(1,1-dimethyl-2-acetoxyethyl)-4(5H)-oxazolonium perchlorate 、 5-vinyl-furan-2-carbaldehyde 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KULNEVICH V. G.; KOSULINA T. P.; LYUBKE F. U.; ZELIKMAN Z. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 30-35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 乙烯三氟硼酸钾 在 palladium dichloride caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到5-vinyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Vinyltrifluoroborate with Aryl and Heteroaryl Electrophiles

  摘要：

  We have previously reported that the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium vinyltrifluoroborate with aryl electrophiles proceeds with good yields. Herein, we describe recent progress in optimizing the reaction, as well as outlining the scope and limitations of the reaction. The cross-coupling reaction can generally be effected using 2 mol % of PdCl2 and 6 mol % of PPh3 as a catalyst system in THF/H2O with Cs2CO3 as a base. Moderate to good yields are obtained in the presence of a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo0617013

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Difunctionalization of Styrenes with Thiosulfonates and Arylboronic Acids via a Radical Relay Pathway
  作者：Qingjin Liang、Patrick J. Walsh、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acscatal.9b04887

  日期：2020.2.21

  intermolecular difunctionalization strategy of styrenes with methyl thiosulfonates and arylboronic acids has been developed. This method provides an efficient and straightforward avenue to a broad range of 2,2-diarylethyl sulfone derivatives from readily available methyl thiosulfonates and commercially available styrene and arylboronic acid derivatives. The diverse substrate scope attests to the high

  已经开发了一种通用且实用的苯乙烯与硫代磺酸甲酯和芳基硼酸的铜催化的分子间双官能化策略。该方法为从容易获得的甲基硫代磺酸甲酯和市售的苯乙烯及芳基硼酸衍生物中广泛的2，2-二芳基乙基砜衍生物提供了一种有效而直接的途径。不同的底物范围证明了该反应的高官能团耐受性。该协议的温和性质使其适用于生物活性天然产物的后期功能化。机理研究支持了磺酰基自由基的作用并证实了铜催化的自由基中继途径。
• EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN
  申请人：RAUCHFUSS Thomas B.

  公开号：US20110263880A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides methods to make liquid fuels from renewable, carbon neutral precursors. Specifically, methods to prepare 2,5-dimethylfuran from a source of fructose or other carbohydrates using a one-pot synthesis are provided. In some embodiments, the disclosed methods avoid the isolation of intermediates, and employ “green” reagents like formic acid and acetic acid.

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。
• Asymmetric Formal Vinylogous Iminium Ion Activation for Vinyl-Substituted Heteroaryl and Aryl Aldehydes
  作者：Xin-Yue Gao、Ru-Jie Yan、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Łukasz Albrecht、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03794

  日期：2019.12.6

  secondary amine and underwent asymmetric [3 + 2] cycloaddition reactions with N-trifluoroethyl-substituted isatin imines, furnishing a variety of spirooxindoles incorporating a 3,2′-pyrrolidine motif with excellent stereoselectivity. In addition, this strategy has been successfully expanded to a number of vinyl-substituted electron-rich heteroaryl aldehydes and even some specific aryl aldehydes.

  可以通过形成手性仲胺催化的正式的乙烯基亚胺离子中间体，并通过与N-三氟乙基取代的异亚胺亚胺进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而制得与糠醛相连的乙烯基，从而提供各种掺入具有出色立体选择性的3,2'-吡咯烷基序。另外，该策略已经成功地扩展到许多乙烯基取代的富电子的杂芳基醛，甚至某些特定的芳基醛。
• Divergent Hydroxysulfenylation and Chlorosulfonylation of Styrenes with Sulfinyl Chlorides Steered by Controlled Disproportionation of Sulfoxide‐Onium Ions
  作者：Qingjin Liang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300320

  日期：2023.6.13

  Herein, sulfinyl chlorides and styrenes have been exploited to afford either β-hydroxy-phenylethyl sulfides catalyzed by homogenous ZnCl2, or β-chloro-phenylethyl sulfones mediated by heterogeneous CuO nanoparticles (NPs). The key to achieve such a divergent synthetic strategy is the controlled disproportionation process of sulfoxide-onium ions, induced by different metal complexes. Owing to the mild

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。
• KRASOVITSKIJ B. M.; YUDASHKIN A. V.; LYSOVA I. V.; AFANASIADI L. SH.; LIP+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 12, 1624-1627
  作者：KRASOVITSKIJ B. M.、 YUDASHKIN A. V.、 LYSOVA I. V.、 AFANASIADI L. SH.、 LIP+

  DOI：——

  日期：——