5-(thiazol-5-yl)furan-2-carbaldehyde | 1005196-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(thiazol-5-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(1,3-Thiazol-5-yl)furan-2-carbaldehyde；5-(1,3-thiazol-5-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1005196-15-5
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• 分子量: 179.199
• InChiKey: IEVZNEGEPJGCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到5-(thiazol-5-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-芳基噻唑的合成。铃木交叉偶联反应与直接芳基化反应的比较研究

  摘要：

  本文描述了新的噻唑-5-基硼酸频哪醇酯的简便合成路线。研究了其对铃木交叉偶联反应的反应性以提供各种5-芳基噻唑。进行了铃木交叉偶联反应和钯催化的噻唑环上C5–H直接芳基化反应的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.013

文献信息

• Efficient access to 5-substituted thiazoles by a novel metallotropic rearrangement
  作者：Alfonso Zambon、Giuseppe Borsato、Stefania Brussolo、Pietrogiulio Frascella、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.029

  日期：2008.1

  A novel rearrangement process involving the migration of trimethylstannanyl or trimethylsilanyl groups around the thiazole ring provides access to either 2- or 5-metallated thiazoles by tuning the reaction conditions. The proposed mechanism, based on experimental evidence, is characterized by the catalytic role of thiazole bisadducts as metal-transfer agents.

  涉及三甲基锡烷基或三甲基硅烷基在噻唑环周围迁移的新颖的重排过程可通过调节反应条件来获得2-或5-金属化的噻唑。根据实验证据，所提出的机理的特征在于噻唑二加合物作为金属转移剂的催化作用。