(3R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-phenoxy-1-butyne | 149862-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-phenoxy-1-butyne
• 英文别名: (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-phenoxy-1-butyne；(R)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-phenoxy-1-butyne；tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-phenoxybut-3-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 149862-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: KXGZTYHMLQHERX-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-phenoxy-1-butyne 在 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (dl)-9-keto-11α,15α-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-4-phenoxy-1-butyn-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-phenoxy-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of selective EP 3 receptor agonist, 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E 1
  作者：Youichi Shimazaki、Kazuya Kameo、Tohru Tanami、Hideo Tanaka、Naoya Ono、Youichi Kiuchi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato、Atsushi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00288-6

  日期：2000.2

  A series of 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E1 was synthesized and their agonistic activity on EP receptor subtypes was evaluated. 13,14-Didehydro-16-phenoxy-1-decarboxy analogues, 7e and 7f, display highly selective activity on the EP3 receptor subtype, thus, their utility as a selective anti-ulcer agent can be expected.

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。
• Hydroxyfattysulfonic acid analogs
  申请人：Falck R John

  公开号：US20050020680A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A hydroxyfattysulfonic acid analog represented by Formula (I): wherein X is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group; Y is an ethylene group, a vinylene group, an ethynylene group, OCH 2 or S(O)pCH 2 wherein p is 0, 1 or 2; m is an integer of 1 to 5 inclusive; n is an integer of 0 to 4 inclusive; R 1 is a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-4 alkyl group substituted with a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-4 alkyl group substituted with an aryl group or a C 1-4 alkyl group substituted with an aryloxy group; R 2 is a hydrogen atom or a methyl group; R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may form a C 3-8 cycloalkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a C 2-8 acyl group; R 4 is OR 5 or NHR 6 , wherein R 5 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, an alkali metal, an alkaline earth metal or an ammonium group and R 6 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof. The compounds of the present invention are useful as an elastase release inhibitor.

  一种羟基脂肪磺酸类似物，其化学式表示为（I）：其中X是乙烯基，乙烯基基团或乙炔基团；Y是乙烯基，乙烯基基团，乙炔基团，OCH2或S（O）pCH2，其中p为0，1或2；m为1至5的整数，包括1和5；n为0至4的整数，包括0和4；R1是C1-8烷基，C3-8环烷基，C1-4烷基，其上取代有C3-8环烷基，C1-4烷基，其上取代有芳基或C1-4烷基，其上取代有芳氧基；R2是氢原子或甲基基团；R1和R2与它们连接的碳原子一起可以形成C3-8环烷基；R3是氢原子或C2-8酰基基团；R4是OR5或NHR6，其中R5是氢原子，C1-4烷基，碱金属，碱土金属或铵基团，R6是氢原子或C1-4烷基；或其药学上可接受的盐或水合物。本发明化合物可用作弹性蛋白酶释放抑制剂。
• Triply convergent synthesis of 15-(phenoxymethyl) and 4,5-allenyl prostaglandins. Preparation of an individual isomer of enprostil
  作者：Owen W. Gooding、Colin C. Beard、Gary F. Cooper、David Y. Jackson

  DOI：10.1021/jo00066a020

  日期：1993.7

  A triply convergent synthesis of the PGE2 derivatives 1, 3, 4, and 5, containing either the 15-(phenoxymethyl) or the 15-amyl omega side chain and the 5,6-didehydro or the 4,5-allenyl alpha side chain, is described. This two-pot method employs organocopper reagents of the type Li2RomegaCuCNMe to selectively introduce the omega side chain to enantiopure enone 6 followed by in situ trapping of the so-formed enolates as silyl enol ethers 22a and 22b. The kev step is the alkylation of regiochemically defined lithium enolates, generated from the corresponding silyl enol ethers 22a and 22b, with the unsaturated alpha side chain triflates 8b and 9c. The method was found to be general for propargylic and allenic alpha side chains but unsuccessful for the cis allylic and saturated a side chains found in PGE2 and PGE1, respectively.