(R)-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methanol | 138034-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methanol
• CAS: 138034-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SMFRCBBMOLDAQK-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d] [1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Goniothalesdiol A

  摘要：

  摘要 通过六个最长的线性步骤，简捷高效地合成了苯乙烯内酯衍生物--Goniothalesdiol A，总产率为 17.7%。 在六个最长的线性步骤中实现了合成，总产率为 17.7%。合成的关键步骤包括 PdCl2 介导的 Wacker 型氧化环化和一锅串联 Wittig 烯化-迈克尔加成。 迈克尔加成。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220408121439
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到(R)-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Goniothalesdiol A

  摘要：

  摘要 通过六个最长的线性步骤，简捷高效地合成了苯乙烯内酯衍生物--Goniothalesdiol A，总产率为 17.7%。 在六个最长的线性步骤中实现了合成，总产率为 17.7%。合成的关键步骤包括 PdCl2 介导的 Wacker 型氧化环化和一锅串联 Wittig 烯化-迈克尔加成。 迈克尔加成。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220408121439

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。